8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 8-nitro-7-oxo-8H-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅
• 分子量: 285.216
• InChiKey: DWIAJQOBEUSOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到8-(4-benzylpiperazin-1-ylcarbonyl)-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的邻菲啰啉衍生物，其中，例如，R1是氢、羧基、氰基、硝基、（1-4C）烷基、（1-6C）烷氧羰基、（1-4C）烷基氨基、（2-4C）烷酰基、（1-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧羰基或N-[氨基-(2-8C）烷基]羰基；R2是，例如，氢、羧基、（1-6C）烷氧羰基、氨基羰基、N-(1-8C）烷基氨基羰基、N,N-双-(1-8C）烷基氨基羰基、N-(1-4C）烷基环己基氨基羰基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基羰基或N,N-[双-(1-4C）烷基]硫氨基羰基；R3和R4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；以及R5是，例如，氢、双-(1-4C）烷基氨基或卤素；或其药用可接受的盐。该发明还提供了包含邻菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增生作用中的应用。

  公开号：

  US06200974B1
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline 在 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的邻菲啰啉衍生物，其中，例如，R1是氢、羧基、氰基、硝基、（1-4C）烷基、（1-6C）烷氧羰基、（1-4C）烷基氨基、（2-4C）烷酰基、（1-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧羰基或N-[氨基-(2-8C）烷基]羰基；R2是，例如，氢、羧基、（1-6C）烷氧羰基、氨基羰基、N-(1-8C）烷基氨基羰基、N,N-双-(1-8C）烷基氨基羰基、N-(1-4C）烷基环己基氨基羰基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基羰基或N,N-[双-(1-4C）烷基]硫氨基羰基；R3和R4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；以及R5是，例如，氢、双-(1-4C）烷基氨基或卤素；或其药用可接受的盐。该发明还提供了包含邻菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增生作用中的应用。

  公开号：

  US06200974B1

文献信息

• PHENANTHROLINE DERIVATIVES
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：EP1027351B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US5916898A
  申请人：——

  公开号：US5916898A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6200974B1
  申请人：——

  公开号：US6200974B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Phenanthroline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05916898A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The present invention provides a phenanthroline derivative of formula (I) ##STR1## wherein, for example, R.sup.1 is hydrogen, carboxy, cyano, nitro, (1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylamino, (2-4C)alkanoyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxycarbonyl or N-\x9bamino-(2-8C)alkyl!carbamoyl; R.sup.2 is, for example, hydrogen, carboxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-8C)alkylcarbamoyl, N,N-di-(1-8C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylcyclohexylcarbamoyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-ylcarbonyl or N,N-\x9bdi-(1-4C)alkyl!thiocarbamoyl; R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are, for example, hydrogen or halo; and R.sup.5 is, for example, hydrogen, di-(1-4C)alkylamino or halo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising phenanthroline derivatives, processes for making the same and their use in producing an anti-fibroproliferative effect.

  本发明提供了一种公式（I）的菲啰啉衍生物 ##STR1## 其中，例如，R.sup.1是氢，羧基，氰基，硝基，（1-4C）烷基，（1-6C）烷氧羰基，（1-4C）烷基氨基，（2-4C）烷酰基，（1-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧基-（2-4C）烷氧羰基或N-\x9b氨基-(2-8C)烷基!羰基；R.sup.2是，例如，氢，羧基，（1-6C）烷氧羰基，氨基羰基，N-(1-8C)烷基氨基羰基，N,N-双（1-8C)烷基氨基羰基，N-(1-4C)烷基环己基氨基羰基，1,2,3,4-四氢-异喹啉-2-基羰基或N,N-\x9b双（1-4C)烷基!硫氨基羰基；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；而R.sup.5是，例如，氢，双（1-4C)烷基氨基或卤素；或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增殖效应中的应用。