6-O-(1',5'-anhydro-2'-deoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1'-en-3'-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturonic ester | 310888-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(1',5'-anhydro-2'-deoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1'-en-3'-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturonic ester
• 英文别名: [(4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carboxylate
• CAS: 310888-74-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 542.699
• InChiKey: YJWXWYLLORLABG-IZZAHUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(1',5'-anhydro-2'-deoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1'-en-3'-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturonic ester 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 7-(1',5'-anhydro-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptanopyranos-6-ulose
  参考文献：
  名称：

  从羧酸立体选择性合成C-糖苷：串联Tebbe-Claisen方法。

  摘要：

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b306675b
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-O-(1',5'-anhydro-2'-deoxy-4',6'-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1'-en-3'-yl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturonic ester
  参考文献：
  名称：

  通过Tebbe甲基化和Claisen重排立体选择性合成C-糖苷

  摘要：

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01303-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
  作者：H.Yasmin Godage、Antony J Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01303-4

  日期：2000.9

  A variety of β-C-glycosides may be readily accessed in a stereoselective fashion from 3-OH glycal esters, via the use of Tebbe methylenation and subsequent thermal Claisen rearrangement. The use of carbohydrate ester substrates allows the formation of β(1→6) linked C-disaccharides.

  通过使用Tebbe亚甲基化和随后的热克莱森重排，可以容易地以立体选择性的方式从3-OH糖基酯中获得各种β- C-糖苷。碳水化合物酯底物的使用允许形成β（1→6）连接的C-二糖。
• Stereoselective synthesis of C-glycosides from carboxylic acids: the tandem Tebbe–Claisen approach
  作者：H. Yasmin Godage、David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b306675b

  日期：——

  entirely stereoselective fashion from esters derived from the reaction of carboxylic acids and 3-hydroxy glycals, by way of a tandem reaction sequence of Tebbe methylenation and Claisen rearrangement. Though of wide scope, for example allowing the synthesis of 1-6 linked C-disaccharides, the methodology does not currently allow the synthesis of C-glycosyl alpha-amino acids.

  通过Tebbe甲基化和克莱森重排的串联反应序列，可以容易地以完全立体选择性的方式从衍生自羧酸和3-羟基缩醛的反应的酯中以完全立体选择性的方式获得各种β-或α-C-糖苷。尽管范围很广，例如允许合成1-6个连接的C-二糖，但是该方法目前不允许合成C-糖基α-氨基酸。