2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-C-prenylacetophenone | 99217-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-C-prenylacetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(3,3-dimethylallyl)-4-methoxymethyloxyacetophenone；4-methoxymethoxy-5-(3,3-dimethylallyl)-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-5-(3,3-dimethyl)allyl-4-(methoxymethoxy)acetophenone；1-[2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 99217-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LOVRNNIWGMXLQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-C-prenylacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 楮树查耳酮 A
  参考文献：
  名称：

  Components of Broussonetia papyrifera (L.) Vent. I. Structures of two new isoprenylated flavonols and two chalcone derivatives.

  摘要：

  从构树 (Broussonetia papyrifera (L.) VENT) 皮层的苯提取物中分离出两种新的异戊二烯基化黄酮醇，构树黄酮醇 A 和 B，以及两种异戊二烯基化查尔酮，构树查尔酮 A 和 B。 （日文名“Kajinoki”，桑科）。根据光谱证据，构树黄酮醇 A、B 和构树查尔酮 B 的结构分别为 1、2 和 4，根据光谱和化学证据，确定构树查尔酮 A 的结构为 3 。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3250
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-C-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies
  作者：Xiaowu Dong、Yanming Wang、Tao Liu、Peng Wu、Jiadi Gao、Jianchao Xu、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.3390/molecules16108257

  日期：——

  A series of 2-(2-diethylamino)-ethoxychalcone and 6-prenyl(or its isomers)-flavanones 10a,b and 11a–g were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pretreated with 1 μM phenylephrine (PE). Several compounds showed potent vasorelaxant activities. Compound 10a (EC50 = 7.6 μM, Emax = 93.1%), the most potent one, would be a promising structural template for development of novel and more efficient vasodilators. Further, 2D-QSAR analysis of compounds 10a,b and 11c-e as well as thirty previously synthesized flavonoids 1-3 and 12-38 using Enhanced Replacement Method-Multiple Linear Regression (ERM-MLR) was further performed based on an optimal set of molecular descriptors (H5m, SIC2, DISPe, Mor03u and L3m), leading to a reliable model with good predictive ability (Rtrain2 = 0.839, Qloo2 = 0.733 and Rtest2 = 0.804). The results provide good insights into the structure- activity relationships of the target compounds.

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。
• 一种天然产物Bar tericin A及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110590530A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公布了天然产物Bartericin A（I）及其衍生物（II）的合成方法及用途，其结构式如下：其中得到的新型异戊烯基查尔酮类的化合物，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌有一定的的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• Synthesis and Evaluation of Trypanocidal Activity of Chromane-Type Compounds and Acetophenones
  作者：Luis A. González、Sara Robledo、Yulieth Upegui、Gustavo Escobar、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules26237067

  日期：——

  drug development process. Some acetophenones and chalcones, as well as chromane-type substances, such as chromones and flavones, are natural products that have been studied as trypanocides, but the relationships between structure and activity are not yet fully understood. In this work, 26 compounds were synthesized to determine the effect of hydroxyl and isoprenyl substituents on trypanocide activity

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。
• Synthesis of Four Natural Prenylflavonoids and Their Estrogen-like Activities
  作者：Xiaowu Dong、Yongjian Fan、Lingjun Yu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700057

  日期：2007.7

  Four prenylflavonoids, bavachin 1, isobavachin 2, 7,4′‐dihydroxy‐8‐prenylflavone 3, and 8‐prenylapigenin 4 were synthesized and recognized for possessing estrogen‐like activity in MCF‐7/BOS cells, as evaluated by an estrogen‐screening assay. All compounds significantly stimulated the proliferation of MCF‐7/BOS cells in a dose‐dependent manner. Isobavachin 2 showed the most potent activity, while bavachin

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。