2,5-dibromo-pent-1-ene | 87280-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-pent-1-ene
• 英文别名: 2,5-Dibrom-pent-1-en；2,5-Dibromopent-1-ene
• CAS: 87280-35-1
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: XKSCEFVXLTVPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.742 g/cm3(Temp: 16.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-pent-1-ene 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丁醇：复合官能团？

  摘要：

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。

  DOI：

  10.1021/ja9624432
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.3h， 以52%的产率得到2,5-dibromo-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a005

文献信息

• Paul, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10>18, p. 363
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• The Scope and Limitations of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes with Alkyl, Aryl, and Vinyl Radicals
  作者：Sheng-Yueh Chang、Weir-Torn Jiaang、Chaur-Donp Cherng、Kuo-Hsiang Tang、Chih-Hao Huang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo9711302

  日期：1997.12.1

  5-Exo cyclizations of primary and secondary radicals with acylsilanes successfully give cyclopentyl silyl ethers. The corresponding 6-exo cyclizations are sensitive to changes of the size of silyl groups. Secondary radicals undergo 6-exo cyclizations with acylsilanes more slowly. Reaction of aryl radical with acylsilane proceeds well for 5-exo cyclization but not for 6-exo cyclization. Vinyl radicals give best results in 5-exo cyclizations with acylsilanes but give low yields (similar to 30%) in 6-exo cyclizations. Intramolecular cyclizations of vinyl radicals with acylsilanes give enol silyl ethers regiospecifically.
• Paul, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 599
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• SHI, L.;NARULA, C. K.;MAK, K. T.;KAO, L.;XU, Y.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3894-3900
  作者：SHI, L.、NARULA, C. K.、MAK, K. T.、KAO, L.、XU, Y.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylcyclobutanols:  A Composite Functional Group?
  作者：Barry M. Trost、Deborah W. C. Chen

  DOI：10.1021/ja9624432

  日期：1996.1.1

  probed by the examination of the behavior of vinylcyclobutanols as terminators in cyclization reactions. The substrates were readily available by the addition of vinyllithium reagents bearing acetals as cyclization initiators to cyclobutanone. Bronsted and Lewis acids both promoted cyclization in contrast to vinylcyclopropanol terminators for which Bronsted acids failed. The products are spirocycles consisting

  通过检查乙烯基环丁醇在环化反应中作为终止剂的行为来探讨小应变环对化学反应性的影响。通过将带有缩醛作为环化引发剂的乙烯基锂试剂添加到环丁酮中，可以很容易地获得底物。与布朗斯台德酸失败的乙烯基环丙醇终止剂相比，布朗斯台德酸和路易斯酸都促进了环化。产物是螺环，由环丁醇扩环衍生的环戊酮和终止剂攻击引发剂衍生的第二个环组成。[4.5] 和 [4.6] 系统的螺环化进展顺利，而 [4.7] 系统的螺环化失败。