4-hydroxymethyl-1,6-heptadiene | 132868-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2-allyl-4-penten-1-ol；2-allylpent-4-en-1-ol；2-prop-2-enylpent-4-en-1-ol
• CAS: 132868-28-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD03265470
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AQOUFMTUMHUYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1,6-heptadiene 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-propenyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属的需氧二氧化

  摘要：

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201000843
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸相关物质A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到4-hydroxymethyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  新的带有嘧啶碱基的 1,6-庚二烯：合成和光谱分析

  摘要：

  摘要描述了一种简单、高产的合成方法，导致一些嘧啶碱基的功能化，其中 1,6-庚二烯基部分与 N - 1 位置之间由亚甲基隔开。该合成中的一个关键步骤包括将 3N-苯甲酰尿嘧啶和 3N-苯甲酰胸腺嘧啶与 2-烯丙基-戊-4-烯-1-醇偶联，然后对 3N-苯甲酰保护基进行碱性水解的 Mitsunobu 反应。该协议最终应有助于合成大量 N-烷基化核苷类似物。在不同物理性质的溶剂中研究了这些嘧啶衍生物 (3-6) 的吸收和发射特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.08.026

文献信息

• Acyclic Analogues of Adenosine Bisphosphates as P2Y Receptor Antagonists:  Phosphate Substitution Leads to Multiple Pathways of Inhibition of Platelet Aggregation
  作者：Bin Xu、Andrew Stephens、Gary Kirschenheuter、Arthur F. Greslin、Xiaoquin Cheng、Joe Sennelo、Marco Cattaneo、Maddalena L. Zighetti、Aishe Chen、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim、Norbert Bischofberger、Gary Cook、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020173u

  日期：2002.12.1

  aggregation, and antagonists at these receptor subtypes have antithrombotic properties. In an earlier publication, we have characterized the SAR as P2Y(1) receptor antagonists of acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine. In this study, we have focused on antiaggregatory effects of P2Y antagonists

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低
• Acyclic and Cyclopropyl Analogues of Adenosine Bisphosphate Antagonists of the P2Y₁ Receptor:  Structure−Activity Relationships and Receptor Docking
  作者：Hak Sung Kim、Dov Barak、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm010082h

  日期：2001.9.1

  to platelet aggregation, and selective antagonists are sought as potential antithrombotic agents. We reported (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) that acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine, are moderately potent P2Y1 receptor antagonists. In this study we have varied the chain

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)
• Synthesis of bicyclic lactones via I2-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond formation
  作者：Saki Maejima、Mai Osuka、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.081

  日期：2018.6

  The iodine/DMAP-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond forming reaction of malonate bearing alkene moiety proceeded to give bicyclic lactones with good diastereoselectivity in good yield. The mechanistic investigation was also discussed on the basis of various control experimental results.

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。
• New 1,6-heptadienes with pyrimidine bases attached: Syntheses and spectroscopic analyses
  作者：Hassan H. Hammud、Amer M. Ghannoum、Fares A. Fares、Lara K. Abramian、Kamal H. Bouhadir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.08.026

  日期：2008.6

  Abstract A simple, high yielding synthesis leading to the functionalization of some pyrimidine bases with a 1,6-heptadienyl moiety spaced from the N − 1 position by a methylene group is described. A key step in this synthesis involves a Mitsunobu reaction by coupling 3N-benzoyluracil and 3N-benzoylthymine to 2-allyl-pent-4-en-1-ol followed by alkaline hydrolysis of the 3N-benzoyl protecting groups

  摘要描述了一种简单、高产的合成方法，导致一些嘧啶碱基的功能化，其中 1,6-庚二烯基部分与 N - 1 位置之间由亚甲基隔开。该合成中的一个关键步骤包括将 3N-苯甲酰尿嘧啶和 3N-苯甲酰胸腺嘧啶与 2-烯丙基-戊-4-烯-1-醇偶联，然后对 3N-苯甲酰保护基进行碱性水解的 Mitsunobu 反应。该协议最终应有助于合成大量 N-烷基化核苷类似物。在不同物理性质的溶剂中研究了这些嘧啶衍生物 (3-6) 的吸收和发射特性。
• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。