N-carboxy-β-aminobutyric acid anhydride | 51440-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-carboxy-β-aminobutyric acid anhydride
• 英文别名: N-carboxy-β-aminobutyric anhydride；β-homoalanine-NCA；4-Methyl-4H,5H-<1,3>oxazin-2,6-dion；3-Aminobuttersaeure-N-carbonsaeure-anhydrid；4-methyl-dihydro-[1,3]oxazine-2,6-dione；4-Methyl-dihydro-[1,3]oxazin-2,6-dion；4-methyl-[1,3]oxazinane-2,6-dione；4-Methyl-1,3-oxazinane-2,6-dione
• CAS: 51440-71-2
• 化学式: C₅H₇NO₃
• mdl: MFCD19217441
• 分子量: 129.115
• InChiKey: DTEJDXGTAHWOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy-β-aminobutyric acid anhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N-benzyl-3-(3-benzylureido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过快速双重活化方法微流合成β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  证明了β-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的快速双重活化（≤3.3s）可用于合成β-氨基酸衍生的支架。成功的关键是通过使用微流反应器实现快速混合。实现了22种β-氨基酸衍生物的单流合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc01403f
• 作为产物：
  描述：

  Z-DL-β-高丙氨酸 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-carboxy-β-aminobutyric acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过新的多组分反应同时组装β-内酰胺和噻唑部分

  摘要：

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01621-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING A FUNGICIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND USE THEREOF FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2020225700A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds having general formula (I) with a high fungicidal activity and their use for the control of phytopathogenic fungi of important agricultural crops, are described.

  具有通式（I）的化合物具有很高的杀真菌活性，并且它们用于控制重要农作物的植物病原真菌。
• Single‐Step, Rapid, and Mild Synthesis of β‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxy Anhydrides Using Micro‐Flow Technology
  作者：Naoto Sugisawa、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/asia.201901429

  日期：2020.1.2

  β-Amino acid N-carboxy anhydrides (β-NCAs) are rarely used in the synthesis of β-peptides, which is due mainly to the poor availability of these potentially useful substrates. Herein, we describe the heretofore challenging synthesis of β-NCAs via a single-step, rapid, and mild formation using pH flash switching and flash dilution, which are aspects of micro-flow technology. We synthesized 15 β-NCAs

  β-氨基酸N-羧酸酐（β-NCA）很少用于β肽的合成，这主要是由于这些潜在有用的底物的可用性较差。在本文中，我们描述了迄今具有挑战性的β-NCA的合成，该合成过程是通过使用pH闪变切换和闪变稀释通过一步，快速而温和的形成，这是微流技术的一个方面。我们以优异的产率合成了15种β-NCA，其中包括酸不稳定的β-NCA，使用传统的Leuchs方法无法轻易合成。通过连续操作可以很容易地实现使用该方法的按比例放大的合成。
• Birkofer; Modic, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 162,170
  作者：Birkofer、Modic

  DOI：——

  日期：——
• Sen,A.B.; Yajnik,M.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 137 - 141
  作者：Sen,A.B.、Yajnik,M.S.

  DOI：——

  日期：——
• N-carboanhydrides of beta-amino acids of at least four carbons having nonaromatic, only singly bonded alpha carbon
  申请人：DU PONT

  公开号：US02600596A1

  公开（公告）日：1952-06-17