3',4,4',5'-tetramethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',4,4',5'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD04687566
• 分子量: 328.365
• InChiKey: IHAWCLXPXUOJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4,4',5'-tetramethoxychalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5‐Diphenyl‐1H‐Pyrazoles

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of 3,5-diphenyl-IH-pyrazoles from chalcones by the action of hydrazine hydrate on chalcone-epoxide followed by simultaneous dehydration is reported.

  DOI：

  10.1081/scc-200054225
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3',4,4',5'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New <i>N</i>¹-Substituted-5-aryl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pyrazoline Derivatives as Antitumor Agents Targeting the Colchicine Site on Tubulin

  摘要：

  合成了一系列与康柏拉斯汀A4（CA-4）结构相关的吡唑啉衍生物2a–e、3a–e和4a–e，并通过光谱学方法和元素分析进行了表征。在这些化合物中，CA-4的顺式双键被吡唑啉环取代，旨在增强CA-4表现出的细胞毒性作用，并防止与CA-4失活相关的顺/反异构化。所有新化合物的细胞毒性活性在体外对MCF-7和HCT-116细胞系进行了研究。对最活跃化合物3d、4a和e的微管聚合抑制作用进行了评估。体外研究表明，化合物4e的细胞毒性与凋亡诱导和caspase-3活化相关，因此指示了这些化合物的抗癌效果的凋亡途径。此外，对合成化合物在小鼠中的埃赫利希腹水癌（EAC）实体肿瘤进行了体内评估。化合物2c、3a和e显示出肿瘤重量显著降低，以及caspase-3表达增加约2–4倍。

  DOI：

  10.1248/bpb.b16-00277

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Divergent Strategy for the Diastereoselective Synthesis of the Tricyclic 6,7-Diaryltetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Core via Pt(IV)-Catalyzed Cycloaddition of <i>o</i>-Quinone Methides and Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03086

  日期：2017.3.3

  A divergent strategy for the synthesis of the tricyclic 6,7-diaryltetrahydro-6H-benzo[c]chromene core was successfully developed. The 2,3-trans, 2,4-cis trisubstituted chroman moiety was formed via highly efficient and stereoselective Pt(IV)-catalyzed cycloaddition reactions of the corresponding quinone methides with chalcones. Subsequent steps provided the common diene alcohol, which underwent BF3·Et2O-mediated

  成功开发了一种合成三环6,7-二芳基四氢-6 H-苯并[ c ]色烯核心的不同策略。2,3-反式，2,4-顺式三取代的苯并二氢吡喃部分是通过相应的醌甲基化物与查耳酮的高效且立体选择性的Pt（IV）催化的环加成反应形成的。随后的步骤提供了普通的二烯醇，其经过BF 3 ·Et 2 O介导的Et 3 SiH还原和使用Ru（II）催化剂进行的烯烃闭环复分解（RCM）。最后两个步骤的顺序为使C6和C10a处的立体化学结果多样化提供了一种方法。
• Hydroxylation activated prodrugs
  申请人：De Montfort University

  公开号：US20010021717A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present invention concerns enzymatic aromatic hydroxylation-activated prodrugs, particularly anti-tumor prodrugs and those which are specifically activated by the hydroxylation activity of the enzyme CYP1B1.

  本发明涉及酶促芳香族羟基化激活的前药，特别是抗肿瘤前药和那些特别被酶CYP1B1的羟基化活性所激活的前药。
• Compounds for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20060217389A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, and prodrug thereof, wherein R a , R b , and R 2 are defined herein. These compounds inhibit tubulin polymerization and/or target vasculature and are useful for treating proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及结构式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物和前药，其中Ra，Rb和R2在此定义。这些化合物抑制微管聚合和/或靶向血管，并且对于治疗增殖性疾病，如癌症，是有用的。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20090270353A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, and prodrug thereof, wherein R a , R b , and R 2 are defined herein. These compounds inhibit tubulin polymerization and/or target vasculature and are useful for treating proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及结构式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物、笼合物和前药，其中Ra、Rb和R2在此处定义。这些化合物抑制微管聚合和/或靶向血管系统，可用于治疗增生性疾病，如癌症。