三甲基-(3-甲基吲哚-1-基)硅烷 | 55638-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 三甲基-(3-甲基吲哚-1-基)硅烷
• 英文名称: N-TMS-3-methylindole
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-3-methylindol；1H-Indole, 3-methyl-1-(trimethylsilyl)-；trimethyl-(3-methylindol-1-yl)silane
• CAS: 55638-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: AGFKANSKNVQLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(3-甲基吲哚-1-基)硅烷 、 1-lithio-2-bromo-1,2-carborane 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳炔与吲哚的脱芳基 [2 + 2] 环加成和形式 C-H 插入反应：碳硼烷官能化杂环的合成

  摘要：

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 是一种非常有用的合成子，用于合成各种碳硼烷官能化的杂环。如果保护基团是通过脱芳基 [2 + 2] 环加成的 TMS 或通过正式的 CH 插入反应生成 N-烷基的碳硼烷基吲哚，则邻碳炔与 N-保护的吲哚的反应得到碳硼烷稠合的二氢吲哚。对于 N-芳基吲哚，观察到两种反应，得到两种产物，其中产物比取决于芳环上取代基的性质。一般来说，吸电子取代基有利于 [2 + 2] 环加成，而给电子取代基促进正式的 CH 插入途径。该反应也与其他杂芳烃相容。因此，提出了逐步反应机制来解释实验观察。这些协议为制备碳硼烷官能化吲哚和二氢吲哚以及其他杂环化合物提供了通用和有效的方法。观察到的脱芳基 [2 + 2] 环加成反应是吲哚在没有过渡金属或没有紫外线照射的情况下进行这种反应的第一个例子。所有新化合物均通过 (1) H、(13) C 和 (11)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05426
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium hydride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到三甲基-(3-甲基吲哚-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions

  摘要：

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。

  DOI：

  10.1039/c4ra08727e

文献信息

• N–Si Heterolysis by Chiral (BOX)Cu(OTf)2 Catalysts for the Synthesis of Indole and Carbazole Glycosides
  作者：Neyen Romano、Tanner L. McMinn、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01584

  日期：2024.6.14

  been shown to catalyze the coupling of acetyl-protected carbohydrates with N-silylated indoles to give the corresponding N-glycosides. Preliminary mechanistic experiments indicated that catalysis occurs through formation of a Cu–indolide complex with concomitant formation of TMS-OTf which together activate the sugar and deliver the indole nucleophile.

  手性 Cu(II) 双恶唑啉已被证明可以催化乙酰基保护的碳水化合物与 N-甲硅烷基化吲哚的偶联，生成相应的 N-糖苷。初步机理实验表明，催化作用是通过形成 Cu-吲哚内酯络合物并同时形成 TMS-OTf 来实现的，TMS-OTf 共同激活糖并传递吲哚亲核试剂。
• Rapid Trifluoromethylation of Indole Derivatives
  作者：Mikiko Sodeoka、Ayako Miyazaki、Ryo Shimizu、Hiromichi Egami

  DOI：10.3987/com-12-s(n)101

  日期：——

  Rapid trifluoromethylation of indole derivatives was achieved using trimethylsilyltriflate as the catalyst. Good to high yields were observed within only 5 min at room temperature. This reaction system is able to provide not only the mono-trifluoromethylated products, but also the di-trifluoromethylated derivatives, because of its high reaction efficiency.