<4-¹³C>-10-hydroxygeraniol | 82426-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <4-¹³C>-10-hydroxygeraniol
• 英文别名: <9-(13)C>-10-hydroxygeraniol；(9-(13)C)-10-hydroxygeraniol；(2E,6E)-6-methyl-2-(113C)methylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 82426-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 171.241
• InChiKey: PREUOUJFXMCMSJ-WMUWZNSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-¹³C>-10-hydroxygeraniol 反应 240.0h， 生成 (1S,4aS,7aS)-4-Formyl-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl beta-D-glucopyranoside 、 gardenoside
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Koji; Uesato, Shinichi; Ueda, Shinichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4228 - 4234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6E)-8-acetoxy-<2-methyl-13C>-6-methyl-2,6-octadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <4-¹³C>-10-hydroxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Regioselectivity and Deuterium Isotope Effects in Geraniol Hydroxylation by the Cytochrome P-450 Monooxygenase fromCatharanthus roseus (L.) G. DON
  作者：Heinz Fretz、Wolf-Dietrich Woggon

  DOI：10.1002/hlca.19860690822

  日期：1986.12.10

  The hydroxylation of geraniol (8) by cytochrome P-450 (P-450Cath.) from the subtropical plant Catharanthus roseus (L.) G. DON was optimised to give 8-hydroxygeraniol (9) as the single product in 35% yield. Incubations of different 13C- and 2H-labelled geraniols revealed that H-abstraction is completely regioselective in favour of the CH3 group trans to the chain at C(6) of 8. An intramolecular isotope

  亚热带植物长春花（L.）G. DON的细胞色素P-450（P-450蛋白酶）对香叶醇（8）的羟基化反应进行了优化，以35％的收率得到了8-羟基香叶醇（9）作为单一产品。 。不同的温育13 C-和2 H-标记geraniols表明H-抽象是有利于CH完全区域选择性3组反式到链上的C（6）8。分子内同位素效应k H / k D= 8.0被确定，表明H提取是主要的速率贡献步骤之一；然而，在低转换k H / k D = 0.50时，分子间同位素效应却出乎意料地相反，表明该序列中第一个不可逆的，对同位素敏感的反应之前存在速率分布步骤。