N,N-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JGZRLOPKXPXTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)-1-phenylpentanol
  参考文献：
  名称：

  认知增强剂的研究。I.2-二甲基氨基乙基醚和相关化合物的抗记忆和抗氧活性。

  摘要：

  N-（2-二甲基氨基乙基）羧酰胺（1a-d），2-二甲基氨基乙基烷基醚（2a，b）和2-二甲基氨基乙基2-羟基-2-苯乙基醚（3a-c）及其氨基和亚甲基类似物（3d （4）已经筛选了小鼠的抗记忆和抗缺氧活性。用1a-d，2a，b和2-二甲基氨基乙基2-羟基-2-苯基乙基醚（3a）发现了对电惊厥引起的健忘症的明显逆转作用。但是，只有3a才能观察到对缺氧的保护作用。进一步显示了具有双重活性的化合物3a，以改善对CO2诱导的记忆障碍的作用，发现它比茚三嗪和双苯并美仑更有效。此外，小鼠3a的急性毒性显着低于他克林，

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1483
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-乙酰氨基戊-4-烯酸衍生物的不对称氢化制备 δ-氨基酸的立体控制方法

  摘要：

  5-乙酰氨基-5-苯基戊-4-烯酸甲酯或N,N-二甲基酰胺中C=C键的不对称氢化由铑配合物与手性双膦配体催化（催化剂的1 mol%，20 atm. H2, MeOH, 50 °C) 得到相应的饱和衍生物，对映选择性高达 40%??。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0263-4

文献信息

• Michael Addition of Stannyl Ketone Enolate to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide and an ab Initio Theoretical Study of the Reaction Course
  作者：Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Noriyuki Ohigashi、Yasuhiro Katoh、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja028853+

  日期：2003.6.1

  Michael addition of stannyl ketone enolates to alpha,beta-unsaturated esters was accomplished in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (Bu(4)NBr). Other typical systems using lithium enolate or silyl enolate with catalysts (TiCl(4) or Bu(4)NF) failed to give the desired products. The bromide anion from Bu(4)NBr coordinates to the tin center in enolate to accelerate the conjugate

  在催化量的溴化四丁基铵 (Bu(4)NBr) 存在下完成甲锡基酮烯醇化物到 α，β-不饱和酯的迈克尔加成。使用烯醇锂或烯醇甲硅烷与催化剂 (TiCl(4) 或 Bu(4)NF) 的其他典型系统未能提供所需的产品。溴化物阴离子从 Bu(4)NBr 坐标到烯醇中的锡中心，以加速共轭添加，其中生成了五个配位的锡物种。溴化物阴离子的配位显着提高了烯醇化锡的 HOMO 水平并增强了其亲核性。共轭加成提供中间体迈克尔加合物，其具有酯烯醇化物部分，加合物通过酮-烯醇互变异构立即转化为α-甲锡烷基γ-酮酯。该步骤有助于稳定产物体系并导致热力学有利的反应过程。从头算计算表明，使用溴化物阴离子的反应的活化能低于不使用溴化物阴离子的反应的活化能。任一反应过程中的过渡态都具有线性结构，而不是环状结构。该系统可应用于各种锡烯醇化物和 α,β-不饱和羰基化合物，包括烯酸酯、烯酮和不饱和酰胺。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides: enantioselective synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Mengmeng Zhao、Bin Lu、Guangni Ding、Kai Ren、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5ob02622a

  日期：——

  An efficient asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides catalyzed by a Ru-Xyl-SunPhos-Daipen bifunctional catalyst has been achieved. This method afforded a series of enantio-enriched δ-hydroxy Weinreb amides in good yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 99%). This protocol was successfully applied to the synthesis of the key intermediate of (+)-Centrolobine.

  Ru-Xyl-SunPhos-Daipen双功能催化剂催化了δ-酮Weinreb酰胺的高效不对称加氢反应。该方法以良好的收率（最高93％）和对映选择性（最高99％）提供了一系列对映体富集的δ-羟基Weinreb酰胺。该方案已成功应用于（+）-Centrolobine关键中间体的合成。
• 一种喹啉衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112824392A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明涉及化工技术领域，具体公开了一种喹啉衍生物及其制备方法与应用。所述喹啉衍生物具有如下结构：该喹啉衍生物表面具有一个高活性的羧基可直接用于标记，且该喹啉衍生物由于具有蓝色的发射波长，填补了目前传统的有机染料荧光素在低波长段的空白，拓宽了多种标记模式的荧光素选择范围。此外，本发明的喹啉衍生物光稳定性好，在有机试剂中稳定、能保持良好的荧光特性，适于有机溶剂中的标记反应。所述喹啉衍生物的制备方法为：将4‑苯甲酰基丁酸经酰胺化、肟化、还原反应后，首先合成该喹啉衍生物的侧链，然后再与6‑溴喹啉发生缩合反应合成最终的喹啉衍生物。方法简便、温和。
• The First Michael Addition of Metal Ketone Enolates to α,β-Unsaturated Esters under Catalytic Conditions:  Tin Enolate with a Catalytic Amount of Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Makoto Yasuda、Noriyuki Ohigashi、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo990062b

  日期：1999.4.1
• Stereocontrolled approach to δ-amino acids by asymmetric hydrogenation of 5-acetylaminopent-4-enoic acid derivatives
  作者：E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、O. M. Antipova、M. G. Vinogradov、Zh. R. Sagirova、O. R. Malyshev、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-010-0263-4

  日期：2010.7

  Asymmetric hydrogenation of the C=C bond in 5-acetylamino-5-phenylpent-4-enoic acid methyl ester or N,N-dimethylamide catalyzed by rhodium complexes with chiral bisphosphine ligands (1 mol.% of the catalyst, 20 atm. of H2, MeOH, 50 °C) gives the corresponding saturated derivatives with enantioselectivity up to 40% ??.

  5-乙酰氨基-5-苯基戊-4-烯酸甲酯或N,N-二甲基酰胺中C=C键的不对称氢化由铑配合物与手性双膦配体催化（催化剂的1 mol%，20 atm. H2, MeOH, 50 °C) 得到相应的饱和衍生物，对映选择性高达 40%??。