(5S)-5-hydroxy-N,N-dimethyl-5-phenylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-N,N-dimethyl-5-phenylpentanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CQFIOFRGBVBQBN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanamide 在 trans-RuCl₂[(S)-SunPhos][(S)-Daipen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(5R)-5-hydroxy-N,N-dimethyl-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的δ-酮Weinreb酰胺的不对称氢化：（+）-Centrolobine †的对映选择性合成

  摘要：

  Ru-Xyl-SunPhos-Daipen双功能催化剂催化了δ-酮Weinreb酰胺的高效不对称加氢反应。该方法以良好的收率（最高93％）和对映选择性（最高99％）提供了一系列对映体富集的δ-羟基Weinreb酰胺。该方案已成功应用于（+）-Centrolobine关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02622a

文献信息

• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides: enantioselective synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Mengmeng Zhao、Bin Lu、Guangni Ding、Kai Ren、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c5ob02622a

  日期：——

  An efficient asymmetric hydrogenation of δ-keto Weinreb amides catalyzed by a Ru-Xyl-SunPhos-Daipen bifunctional catalyst has been achieved. This method afforded a series of enantio-enriched δ-hydroxy Weinreb amides in good yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 99%). This protocol was successfully applied to the synthesis of the key intermediate of (+)-Centrolobine.

  Ru-Xyl-SunPhos-Daipen双功能催化剂催化了δ-酮Weinreb酰胺的高效不对称加氢反应。该方法以良好的收率（最高93％）和对映选择性（最高99％）提供了一系列对映体富集的δ-羟基Weinreb酰胺。该方案已成功应用于（+）-Centrolobine关键中间体的合成。