(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Chlorophenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: ONXSLLPEVNXUEI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 4-氯苯丙酮 在 silver carbonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用饱和酮作为烯烃源，钯催化（杂）芳烃的CH卤化

  摘要：

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208627

文献信息

• Studies of substituent effects by carbon-13 NMR spectroscopy. Thiophene and furan chalcone analogues
  作者：Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri

  DOI：10.1002/mrc.1270140512

  日期：1980.11

  Abstract13C NMR spectra of 39 thiophene and furan chalcone analogues in CDCl3 solutions are reported. The effect of substituents on the 13C chemical shifts in the phenyl and in the 5‐membered rings is discussed. 13C NMR shifts are correlated with Hammett parameters and with experimental shifts in the chalcone series.
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Coupling via C–N Cleavage
  作者：Bainian Feng、Weizheng Fan、Faming Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1379911

  日期：——

  A palladium-catalyzed Heck-type coupling method between arenes and ketone Mannich bases via C-N cleavage to synthesize chalcones is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive experimental data, we propose a plausible coulping mechanism.