3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one | 53013-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 53013-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: FXFCSPFGQINMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基苯丙酮 、 盐酸二甲胺 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以92%的产率得到3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20120232306A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成tapentadol的新工艺，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示，使用（2R，3R）-O，O'-二苯乙酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新合成工艺的一些中间化合物。
• Process for the preparation of tapentadol and intermediates thereof
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US08729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成替派诺酚的新工艺，包括使用(2R,3R)-O,O'-二苯乙酰酒石酸催化剂，按照下图2所示的方法，对外消旋混合物(V)进行定量分离，以得到(S)-3-(二甲氨基)-2-甲基-1-(3-硝基苯基)-丙酮-1-酮(VII)的立体异构体，其中所述分离是定量的。本发明还涉及替派诺酚新合成工艺的一些中间体化合物。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：EP2507203A1

  公开（公告）日：2012-10-10
• US8729308B2
  申请人：——

  公开号：US8729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20