环丙基(2,6-二甲基苯基)甲酮 | 870002-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基(2,6-二甲基苯基)甲酮
• 英文名称: cyclopropyl(2,6-dimethylphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclopropyl 2,6-dimethylphenyl ketone；cyclopropyl-(2,6-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 870002-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KTGJMZINBPMLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基(2,6-二甲基苯基)甲酮 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (Tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate

  摘要：

  A series of different synthetic approaches to novel GABA uptake inhibitors are described, leading to examples which are derivatives of nipecotic acid and guvacine, substituted at nitrogen by 4,4-diaryl-3-butenyl or 2-(diphenylmethoxy)ethyl moieties. The in vitro value for inhibition of [H-3]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound. It was found that the most potent examples are those having a substituent in an ''ortho'' position in one or both aromatic/heteroaromatic groups. The majority of the compounds described are structurally related to tiagabine, (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid hydrochloride (NNC 05-0328) and some of the reasoning behind the selection of this compound as a drug candidate is summarized.

  DOI：

  10.1021/jm00064a005
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 三甲基碘化亚砜 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到环丙基(2,6-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  SmI2 催化的环丙基酮和炔烃的分子间偶联：酮构象和反应性之间的联系

  摘要：

  原型单电子转移还原剂二碘化钐（II）（SmI 2，卡根试剂）在合成中广泛使用了四个十年后，仍然是最重要的还原剂和自由基化学介质之一。虽然 SmI 2的化学性质通常是独一无二的，因此该试剂是必不可少的，但它几乎总是以超化学计量的量使用，从而产生了成本和浪费的问题。在使用催化 SmI 2的少数报道中，都需要使用超化学计量的金属助还原剂来再生 Sm(II)。在这里，我们描述了一个 SmI 2-催化芳基环丙基酮和炔烃的分子间自由基偶联。该过程显示出广泛的底物范围，并提供了一个修饰的环戊烯库，SmI 2 的负载量低至 15 mol%。自由基中继策略不需要超化学计量的助还原剂和添加剂来再生 SmI 2。至关重要的是，我们的研究揭示了酮构象和有效交叉偶联之间的有趣联系，从而提供了对涉及 SmI 2的自由基中继机制的深入了解。该研究为未来在当代自由基催化中使用经典试剂 SmI 2奠定了进一步的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01356