(E)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 114577-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 114577-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂OS₂
• 分子量: 319.276
• InChiKey: ZJEAOWUKTFLXMQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到3-[(E)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]-5-methylsulfanyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Purkayastha, M. L.; Patro, B.; Ila, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1341 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines

  摘要：

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra02891k

文献信息

• Convenient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of 6-pyrrolylpyrimidines
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c4ra02891k

  日期：——

  An easy method to construct diheteroaryls from α-aroylidineketene dithioacetals 2 in a multicomponent fashion. The reaction proceeds with high chemo/regioselectivity to give 4-alkoxy-6-(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)pyrimidin-2-amines in high yields by reacting 2 with p-tolylsulfonyl)methyl isocyanide 3 (TosMIC), guanidine nitrate 5 and alcohol in the presence of NaH/THF via cycloaddition.

  一种从α-芳香基丙烯酮二硫代乙醛2中以多组分方式构建二杂芳基的简便方法。反应在高的化学/位置选择性下进行，通过将2与对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯3（TosMIC）、硝酸胍酸盐5和醇在NaH/THF存在下进行环加成反应，高产率地生成4-烷氧基-6-(4-芳基-1H-吡咯-3-基)嘧啶-2-胺。
• Singh, L. W.; Ila, H.; Junjappa, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 607 - 610
  作者：Singh, L. W.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, L. W.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 607-610
  作者：SINGH, L. W.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Aroylidineketene dithioacetal chemistry: CuI catalyzed synthesis of 2-styryl benzimidazoles enroute to regioselective hydrothiolation
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.008

  日期：2015.9

  Reactivity of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 was investigated to synthesize novel 2-styrylbenzimidazole derivatives 4 and their hydrothiolated product 2-(2-(methylthio)-2-arylethyl)-1H-benzoidlimidazoles 5 has been reported. Compounds 4 and 5 were synthesized by cyclocondensation of alpha-aroylidineketene dithioacetals 2 and o-phenylene diamine (OPD) 3 in the presence and absence of copper catalyst respectively. Regioselective one-pot tandem hydrothiolation of olefin functionality in 4 was achieved under AcOH conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Purkayastha, M. L.; Patro, B.; Ila, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1341 - 1350
  作者：Purkayastha, M. L.、Patro, B.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——