1,5-bis(dimethylamino)pentamethinium perchlorate | 2506-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1,5-bis(dimethylamino)pentamethinium perchlorate
• 英文别名: <5-(dimethylamino)-2,4-pentadienylidene>dimethylammonium perchlorate；Dimethyl-<5-dimethylamino-penta-2.4-dienyliden>-ammonium；Pentamethinium-perchlorat；5-Dimethylamino-pentadien-(2.4)-al-dimethylimmoniumhydroxyd；<5-Dimethylamino-pentadien-(2.4)-yliden>-dimethyl-ammoniumhydroxyd；1-Dimethylamino-5-dimethylimonio-Δ^1.3-pentadien-perchlorat；1,5-Bis-dimethylamino-pentamethinium; Perchlorat；1,5-Bisdimethylamino-pentamethin-perchlorat；[(2E,4E)-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• CAS: 2506-78-7
• 化学式: C₉H₁₇N₂*ClO₄
• 分子量: 252.698
• InChiKey: WPUGGWWDFLGUEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(dimethylamino)pentamethinium perchlorate 在 甲醇 、 氢化钾 、 二甲胺 作用下， 生成 1-N,1-N,1-N',1-N',5-N,5-N-hexamethylpenta-2,4-diene-1,1,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminals and aminal-acetals of ?-dimethylaminopolyenals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953475
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-methyl-anilino)-penta-2,4-dienal 、 二甲胺 在 高氯酸 、 乙醇 作用下， 生成 1,5-bis(dimethylamino)pentamethinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Regner, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2823,2827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N.C.A. 11C-labelling of benzenoid compounds in ring positions: Synthesis of nitro-[1-11C]benzene and [1-11C]aniline
  作者：J. Steinbach、P. Mäding、F. Füchtner、B. Johannsen

  DOI：10.1002/jlcr.2580360104

  日期：1995.1

  The paper describes the first method for n.c.a 11C-ring labelling of benzenioid compounds having a reactive group for further derivatization by use of the known principle of synchronous six-electron cyclization of hexatriene systems into aromatics. Nitro-[11C]methane (1) prepared from cyclotron-produced [11C]carbon dioxide reacts in the presence of t-BuOK with 5-dimethylaminopenta-2,4-dienylidene-dimethylammonium perchlorate (2) to form 6-nitro-1-dimethylamino-[6-11C]hexatriene (3) follow by cyclization/ aromatization into nitro-[1-11C]-benzene (4) at increased temperatures. Starting from 1, nitro-[1-11C]benzene of a radiochemical purity of about 92 % and a mean specific radioactivity of 1 Ci/μmol was obtained within 7 min. Related to [11C]CO2, the reproducible radiochemical yield of 4 (decay-corrected) was 80±5 %. Reduction of 4 by heating the above reaction mixture with aqueous Na2S gave [1-11C]aniline (5) of aradiochemical purity of about 81 %. The reproducible radiochemical yield of 5 (decay-corrected) in relation to [11C]CO2 was 65±5 %, the synthesis time from 1 was 18 min.

  该论文描述了首个用于对具备进一步衍生化活性基团的苯环类化合物进行n.c.a 11C-环标记的方法，该方法利用已知的六电子环化将己三烯系统同步转化为芳香族化合物的原理。由回旋加速器产生的[11C]二氧化碳制备的硝基[11C]甲烷(1)，在叔丁基钾的存在下与5-二甲氨基戊-2,4-二烯基二甲基铵高氯酸盐(2)反应，形成6-硝基-1-二甲氨基[6-11C]己三烯(3)，随后在升温条件下环化/芳香化成硝基[1-11C]苯(4)。从1开始，在7分钟内获得了放射化学纯度约为92%、平均比放射性为1 Ci/μmol的硝基[1-11C]苯。相对于[11C]CO2，4的可重复放射化学产率(衰变校正)为80±5%。通过在上述反应混合物中加热与水溶液Na2S反应，将4还原，得到放射化学纯度约为81%的[1-11C]苯胺(5)。相对于[11C]CO2，5的可重复放射化学产率(衰变校正)为65±5%，从1开始的合成时间为18分钟。
• Radical Reactions Induced by Visible Light in Dichloromethane Solutions of Hünig's Base: Synthetic Applications and Mechanistic Observations
  作者：Alexander Böhm、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201603303

  日期：2016.10.24

  cyanine dyes and that the reductive quenching of radical intermediates is at least partially due to hydrogen abstraction from the solvent. As a consequence, a reductive cyclization of the starting materials is favored in CD2Cl2 solutions as shown for two β‐(3‐iodopropoxy)‐substituted tetronates, which underwent in dichloromethane almost exclusive reduction, but gave predominantly the cyclization products

  β-（3-碘丙氧基）-取代的α，β-不饱和内酰胺，内酯和环烯酮（八个例子）在N，N-二异丙基乙胺（Hünig碱）的二氯甲烷溶液中进行可见光照射（λ）＝ 419nm）。除了简单的还原反应（加氢加碘）外，在三例中还观察到了显着的环化程度。与底物的转化同时，观察到形成了颜色强烈的副产物。根据质谱证据并与已知化合物进行比较，将副产物鉴定为花青染料。它们的形成支持了以下假设：Hünig碱的二氯甲烷溶液的辐射导致自由基的形成，而自由基又可以引发自由基反应或与花菁前体结合。氘标记实验表明，一当量的二氯甲烷被掺入花青染料中，自由基中间体的还原猝灭至少部分是由于从溶剂中抽出氢。如图所示，是两个β-（3-碘丙氧基）-取代的四价酸盐的2 Cl 2溶液，它们在二氯甲烷中几乎全部还原，但主要生成CD 2 Cl 2中的环化产物。
• Bicyclo[6.3.0]undecapentaenyl Anion: The Next Higher Homolog of the Indenyl Anion with Exceptionally Large Ion-Pairing Effects on its Tropicity
  作者：Hiroaki Ozoe、Yasutaka Uno、Chitoshi Kitamura、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda、John W. Jones、Lawrence T. Scott、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/asia.201301307

  日期：2014.3

  fused to a fully unsaturated eight‐membered ring. A theoretical calculation predicts that the 10‐position of 1 should have the highest electron density. In agreement with this prediction, the reactions of 1 with electrophiles occur predominantly at the 10‐position. The corresponding ferrocene, two fulvenes, two diazo derivatives, and a COT‐fused azulene were obtained by the reactions of 1 with appropriate

  标题阴离子1是在几种碱（氢化钠，氢化钾，二异丙基氨基化锂和六甲基二硅叠氮化锂）的作用下，在四氢呋喃（THF）和二甲基亚砜（DMSO）中以相当热稳定的形式生成的[6.3.0]十一碳烯。变温1的1 H NMR光谱1⋅栗+在[d 8 ] THF揭示，阴离子显示出异常大的离子配对效应; 质子化学位移随离子对条件的变化而变化超过1 ppm。因此，接触离子对中的阴离子1（Li +在THF中处于室温下），表现为芳族环戊二烯基阴离子，仅受顺磁性环辛酸酯（COT）的电子作用轻微扰动，而在分离的离子对中为1个（Li +在THF中处于低温或在室温下处于室温） DMSO）表现为具有12个π电子外围的整体亚热带物种。13 C NMR光谱表明没有主要的骨架重排，并且电子密度只有很小的变化。可变性1可以归因于分子的小构象变化。除了其异常的可调性外，阴离子1也可以用作合成与全不饱和八元环稠合的环戊烷共轭体系的通用构件。理
• Jutz,C.; Schweiger,E., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2383 - 2396
  作者：Jutz,C.、Schweiger,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kucera,J.; Arnold,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 5, p. 1704 - 1711
  作者：Kucera,J.、Arnold,Z.

  DOI：——

  日期：——