2-(3-硝基苯甲酰)吡啶 | 27693-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯甲酰)吡啶
• 中文别名: (3-硝基苯基)(2-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(3'-nitrobenzoyl)pyridine；2-(3-nitrobenzoyl)pyridine；(3-nitro-phenyl)-[2]pyridyl ketone；(3-Nitro-phenyl)-[2]pyridyl-keton；2-<3-Nitro-benzoyl>-pyridin；3-Nitrophenyl-(2-pyridyl)-keton；(3-nitrophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 27693-37-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00957342
• 分子量: 228.207
• InChiKey: RJRMONLCDVCAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  403.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯甲酰)吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-aminobenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H,3H-pyrrol[1,2-c]thiazole derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  通式I的化合物; 在其中R是氢或卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺氧基，烷基磺酰基，磺胺基，烷基磺胺基，二烷基磺胺基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，二苯基氨基甲酰基，吡啶基氨基甲酰基，二吡啶基氨基甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰基，苯氧羰基，烷基羰氧基，苯甲氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺，苯基，苯氧基或苯硫基，X是氧或硫或亚胺，烷基亚胺，苯基亚胺，苄基亚胺，磺氧基，磺酰基，羰基，羰基亚甲基，亚甲基羰基，羰基乙烯基或乙烯基羰基，或X代表价键或含有1至4个碳原子的直链烷基基团，Ar是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，噻吩基，苯并噻吩基，噻吩[3,2-b]噻-2-基或噻吩[2,3-b]噻-2-基，其中Ar基可能未取代或取代有一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺氧基，烷基磺酰基，磺胺基，烷基磺胺基，二烷基磺胺基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，二烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基，二苯基氨基甲酰基，吡啶基氨基甲酰基，二吡啶基氨基甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰基，苯氧羰基，烷基羰氧基，苯甲氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺或苯基群; 每个烷基基团含有1至4个直链或支链碳原子; 该化合物以单独的对映体形式或其混合物或其药学上可接受的盐形式在PAF-乙酯可能直接或间接涉及的所有病理条件的治疗中是有用的。

  公开号：

  US04783472A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苄基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(3-硝基苯甲酰)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜和铁催化氧化芳基（二）az嗪基甲烷的亚甲基合成芳基（二）az嗪基酮

  摘要：

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108540

文献信息

• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• Design, Synthesis, and Characterization of Novel Iron Chelators:  Structure−Activity Relationships of the 2-Benzoylpyridine Thiosemicarbazone Series and Their 3-Nitrobenzoyl Analogues as Potent Antitumor Agents
  作者：Danuta S. Kalinowski、Yu、Philip C. Sharpe、Mohammad Islam、Yi-Tyng Liao、David B. Lovejoy、Naresh Kumar、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson

  DOI：10.1021/jm070445z

  日期：2007.7.1

  Previously, we demonstrated that the potent antiproliferative activity of the di-2-pyridylketone thiosemicarbazone (DpT) series of Fe chelators was due to their ability to induce Fe depletion and form redox-active Fe complexes (Richardson, D. R.; et al. J. Med. Chem. 2006, 49, 6510-6521). We now examine the role of aromatic substituents on the antiproliferative and redox activity of novel DpT analogues, namely, the 2-benzoylpyridine thiosemicarbazone (BpT) and 2-(3-nitrobenzoyl)pyridine thiosemicarbazone (NBpT) series. Both series exhibited selective antiproliferative effects, with the majority having greater antineoplastic activity than their DpT homologues. This makes the BpT chelators the most active anticancer agents developed within our laboratory. The BpT series Fe complexes exhibit lower redox potentials than their corresponding DpT and NBpT complexes, highlighting their enhanced redox activity. The increased ability of BpT-Fe complexes to catalyze ascorbate oxidation and benzoate hydroxylation, relative to their DpT and NBpT analogues, suggested that redox cycling plays an important role in their antiproliferative activity.
• Bryans; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 550
  作者：Bryans、Pyman

  DOI：——

  日期：——
• 361. N-oxides and related compounds. Part XI. Mononitration of 2-, 3-, and 4-phenyl- and 2- and 4-benzyl-pyridine 1-oxide
  作者：A. R. Hands、A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9580001754

  日期：——
• An Investigation of the Hammick Reaction
  作者：Nelson H. Cantwell、Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01102a515

  日期：1953.3