2-(3-硝基苯氧基)苯甲酸 | 6312-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯氧基)苯甲酸
• 英文名称: NSC 40575
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenoxy)-benzoic acid；2-(3-Nitro-phenoxy)-benzoesaeure；2-(3-Nitrophenoxy)benzoic acid
• CAS: 6312-86-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• mdl: MFCD00220072
• 分子量: 259.218
• InChiKey: GMOXZMUNJIZOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  410.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯氧基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 1-nitroxanthone
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 546,549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitro-phenyl)-o-tolyl ether 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(3-硝基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1065,1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• 277. Synthesis of diaminoxanthones
  作者：A. A. Goldberg、H. A. Walker

  DOI：10.1039/jr9530001348

  日期：——
• Camps Reaction with 1-Xanthonamine
  作者：C. F. Koelsch、F. J. Lucht

  DOI：10.1021/ja01178a521

  日期：1949.10
• 859. Xanthones: cyclisation of 3′-substituted 2-carboxydiphenyl ethers
  作者：A. A. Goldberg、A. H. Wragg

  DOI：10.1039/jr9580004227

  日期：——
• Julia; Tchernoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 546,547
  作者：Julia、Tchernoff

  DOI：——

  日期：——