(4aS,5S,8aS)-1,1,4A-三甲基-6-亚甲基-5-(3-亚甲基-4-戊烯-1-基)十氢萘 | 511-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4aS,5S,8aS)-1,1,4A-三甲基-6-亚甲基-5-(3-亚甲基-4-戊烯-1-基)十氢萘
• 英文名称: labda-8(17),13(16),14-triene
• 英文别名: (+)-sclarene；ent-sclarene；sclarene；(+)-Sclaren；Δ^{8,20.13,16.14}-Labdatrien；Labda-8(14),13(17),15-rien, Sclaren；(4aS,8S,8aS)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-8-(3-methylidenepent-4-enyl)-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 511-02-4
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: KYLKKZSVPLUGCC-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-151 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  0.958 g/cm3
• LogP：
  8.712 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-1,1,4A-三甲基-6-亚甲基-5-(3-亚甲基-4-戊烯-1-基)十氢萘 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Optically Active Labdane-Type Diterpenes from (+)-Manool. Synthesis of (+)-Coronarin E, (+)-15,16-Epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene, and (+)-Labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (+)-coronarin E (1), (+)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (2), and (+)-labda-8(17),13(Z)-diene-15,16-diol (3) from (+)-manool is described.

  DOI：

  10.1021/np030166o
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以21 mg的产率得到(4aS,5S,8aS)-1,1,4A-三甲基-6-亚甲基-5-(3-亚甲基-4-戊烯-1-基)十氢萘
  参考文献：
  名称：

  Dacrydium Intermedium 的叶子二萜：鉴定、变异和生物合成

  摘要：

  摘要 Dacrydium intermedium 叶子中的主要二萜类化合物已被鉴定为苎麻烯、对映玫瑰二烯、对映二烯、叶绿烯、对映贝壳杉烯、紫杉烯和对映紫杉烯。ent-Rosadiene 和 ent-sclarene 以前没有从天然来源报道过。遇到了相当多的树到树的变异，并提出了遗传控制。提出了生物合成机制来解释两种对映体系列二萜的存在。还注意到 D. intermedium 和 D. fonkii 中缺乏单萜和倍半萜，这与 Quinn 提议的 Dacrydium 属修订有关。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80023-6

文献信息

• Cationic rearrangements and cyclizations of diterpenoid olefins
  作者：S.F. Hall、A.C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93657-9

  日期：1972.1

  The biogenesis of tetracarbocyclic diterpenes is considered to involve cyclisation via a bicyclic C-13 carbonium ion. This species has been generated in vitro from manool and Δ13-manool and found to give, in refluxing acetic acid, a 1:1 mixture of Δ13-manool acetate and olefins. The latter consisted mainly of labdatrienes with smaller amounts of three classes of cyclized products. Ring closure between

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。
• Polyterpene und Polyterpenoide CXXV. Umlagerungen und Cyclisierungen bei Sclareol und Dihydro-sclareol
  作者：L. Ruzicka、Lewis L. Engel、Werner H. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19380210149

  日期：——
• Ahond,A.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4533 - 4536
  作者：Ahond,A.、Gastambide,B.

  DOI：——

  日期：——
• Janot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 17, p. 5,28
  作者：Janot

  DOI：——

  日期：——
• Höhere Terpenverbindungen L. Zur Kenntnis des Sclareols
  作者：L. Ruzicka、M. M. Janot

  DOI：10.1002/hlca.19310140162

  日期：——