2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸 | 884874-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 884874-94-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD07375330
• 分子量: 235.263
• InChiKey: UZXSKGJRGZRUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{5-[methyl(o-tolyl)carbamoyl]thiazol-2-yl}phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Dual Targeting of Steroid Sulfatase and 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 by a Novel Drug-Prodrug Approach: A Potential Therapeutic Option for the Treatment of Endometriosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00589
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Thiazole-5-Carboxamide and Thioether Moiety

  摘要：

  本研究设计并合成了七种新型褶菌林衍生物，其 C14 侧链中含有噻唑-5-甲酰胺和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对目标化合物的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，在 0.05 μg mL-1 的低浓度下，三个目标化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 和金黄色葡萄球菌 SC 仍具有抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057375208346

文献信息

• Discovery of Novel Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors with Enhanced Antitumor Immunity of Anti-PD-L1 Immunotherapy in Melanoma
  作者：Xiaopeng Peng、Ling Li、Jingxuan Chen、Yichang Ren、Jin Liu、Ziwen Yu、Hao Cao、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01863

  日期：2022.2.10

  A series of 2-phenylthiazole analogues were designed and synthesized as potential histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors based on compound 12c (an HDAC6/tubulin dual inhibitor discovered by us recently) and CAY10603 (a known HDAC6 inhibitor). Among them, compound XP5 was the most potent HDAC6 inhibitor with an IC50 of 31 nM and excellent HDAC6 selectivity (SI = 338 for HDAC6 over HDAC3). XP5 also

  基于化合物 12c（我们最近发现的 HDAC6/微管蛋白双重抑制剂）和 CAY10603（一种已知的 HDAC6 抑制剂），设计并合成了一系列 2-苯基噻唑类似物，作为潜在的组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂。其中，化合物 XP5 是最有效的 HDAC6 抑制剂，IC50 为 31 nM，具有出色的 HDAC6 选择性 （HDAC6 优于 HDAC3 的 SI = 338）。XP5 还显示出对各种癌细胞系的高抗增殖活性，包括 HDACi 耐药的 YCC3/7 胃癌细胞 （IC50 = 0.16–2.31 μM），优于 CAY10603。此外，XP5 （50 mg/kg） 在黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 （TGI） 为 63%，无明显毒性。此外，XP5 与小分子 PD-L1 抑制剂联合使用时，可有效增强体内抗肿瘤免疫反应，肿瘤浸润淋巴细胞增加和 PD-L1 表达水平降低。综上所述，上述结果表明
• Heterocyclic Carbonyl Compounds
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080090882A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Novel heterocyclic compounds of the formula (I), in which R 1 , D, W, T and T′ have the meanings indicated in Claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and conditions, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  公式（I）的新型杂环化合物，其中R1、D、W、T和T′具有权利要求书1中所示的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和病症，例如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• WO2006/45350
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8815924B2
  申请人：——

  公开号：US8815924B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Thiazole-5-Carboxamide and Thioether Moiety
  作者：Liang Wang、Fu-ying Dai、Jie Zhu、Kui-kui Dong、Yu-liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.3184/174751911x13057375208346

  日期：2011.5

  Seven novel pleuromutilin derivatives with thiazole-5-carboxamide and thioether moiety in the C₁₄ side chain were designed and synthesised. The antibacterial activities of the target compounds were tested via agar-well diffusion method in vitro. The results showed that three target compounds still had antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC26112 and Staphylococcus aureus SC at a low concentration of 0.05 μg mL⁻¹.

  本研究设计并合成了七种新型褶菌林衍生物，其 C14 侧链中含有噻唑-5-甲酰胺和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对目标化合物的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，在 0.05 μg mL-1 的低浓度下，三个目标化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 和金黄色葡萄球菌 SC 仍具有抗菌活性。