2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-喹啉-4-羧酸 | 108717-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 108717-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01114914
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IYWWVUCWJCSYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-喹啉-4-羧酸 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-(3-methylquinolin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  的770。普菲青格反应p -hydroxypropiophenone和类似酚醛酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003768
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-3-甲基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• Discovery of GSK2193874: An Orally Active, Potent, and Selective Blocker of Transient Receptor Potential Vanilloid 4
  作者：Mui Cheung、Weike Bao、David J. Behm、Carl A. Brooks、Michael J. Bury、Sarah E. Dowdell、Hilary S. Eidam、Ryan M. Fox、Krista B. Goodman、Dennis A. Holt、Dennis Lee、Theresa J. Roethke、Robert N. Willette、Xiaoping Xu、Guosen Ye、Kevin S. Thorneloe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00094

  日期：2017.5.11

  failure. Herein we report the discovery of an orally active, potent, and selective TRPV4 blocker, 3-(1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxamide (GSK2193874, 28) after addressing an unexpected off-target cardiovascular liability observed from in vivo studies. GSK2193874 is a selective tool for elucidating TRPV4 biology both in vitro

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。