4-二甲氨基-4'-硝基联苯 | 2143-87-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲氨基-4'-硝基联苯
• 中文别名: 4-二甲胺基-4'-硝基联苯
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-nitrodiphenyl；4-dimethylamino-4'-nitrobiphenyl；4-(N,N-dimethylamino)-4'-nitrobiphenyl；4-nitro-4'-(dimethylamino)biphenyl
• CAS: 2143-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PLGALHOPBAVGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.0 to 249.0 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

SDS

4-二甲氨基-4'-硝基联苯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Dimethylamino-4'-nitrobiphenyl
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-二甲氨基-4'-硝基联苯
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 2143-87-5
分子式： C14H14N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 246°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基-4'-硝基联苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-Dimethyl-benzidin
  参考文献：
  名称：

  新的Atglistatin密切相关的类似物：抑制甘油三酸酯脂肪酶的合成及其构效关系

  摘要：

  脂肪甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）通过将脂质滴中存储的甘油三酸酯水解为甘油二酯来执行脂解的第一步和限速步骤。通过在脂肪和非脂肪组织中介导脂解作用，ATGL是总体能量代谢和血浆脂质水平的主要调节剂。由于长期高水平的血浆脂质与包括胰岛素抵抗和2型糖尿病在内的代谢紊乱有关，因此ATGL是一种有趣的治疗靶标。在本研究中，合成了新发现的ATGL抑制剂Atglistatin（1）的十四个紧密相关的类似物，并评估了其对ATGL的抑制活性。这些类似物对3T3-L1脂肪细胞脂解的影响清楚地表明，Atglistatin（1）是由于分别在间位和对位的联芳基中心核上存在氨基甲酸酯和N，N-二甲基部分。单氨基甲酸酯取代的类似物C2表现出轻微的抑制作用，其中氨基甲酸酯基团与Atglistatin（1）一样处于间位。与合成类似物相比，Atglistatin（1）的偶极矩低可能解释了较低的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.021
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-二甲氨基-4'-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of palladium nanoparticles supported on graphene: A highly active and recyclable catalyst for carbon–carbon cross-coupling reactions
  作者：Ali R. Siamaki、Abd El Rahman S. Khder、Victor Abdelsayed、M. Samy El-Shall、B. Frank Gupton

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.12.003

  日期：2011.4

  Pd nanoparticles supported on graphene (Pd/G) by microwave-assisted chemical reduction of the corresponding aqueous mixture of a palladium salt and dispersed graphite oxide (GO) sheets. The Pd/G demonstrated excellent catalytic activity for the carbon–carbon cross-coupling reactions (Suzuki, and Heck) with a broad range of utility under ligand-free ambient conditions in an environmentally friendly

  我们已经开发出一种有效的方法，可以通过微波辅助化学还原钯盐和分散的氧化石墨（GO）片材的相应含水混合物来生成负载在石墨烯（Pd / G）上的高活性Pd纳米颗粒。Pd / G对碳-碳交叉偶联反应（Suzuki和Heck）表现出出色的催化活性，在无溶剂的环境条件下，在环境友好的溶剂体系中具有广泛的用途。它还具有出色的周转频率（108,000 h -1）在微波辅助的Suzuki交叉偶联反应中观察到，与反应混合物相比，该反应易于去除，可回收性却不损失活性，并且性能明显优于市售的Pd / C催化剂。通过多种光谱技术对催化剂进行了全面表征，包括X射线衍射（XRD），拉曼光谱，TGA，电子显微镜（SEM，TEM）和X射线光电子能谱（XPS）。Pd / G催化剂对Suzuki交叉偶联反应的显着反应性归因于高效微波对高粒径7–9 nm石墨烯片上负载的Pd（0）纳米颗粒的高度分散性和浓度辅助还原法。
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。
• Highly efficient and magnetically recyclable graphene-supported Pd/Fe3O4 nanoparticle catalysts for Suzuki and Heck cross-coupling reactions
  作者：Hany A. Elazab、Ali R. Siamaki、Sherif Moussa、B. Frank Gupton、M. Samy El-Shall

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.11.033

  日期：2015.2

  reaction conditions with an extremely high turnover number (TON) of 9250 and turn over frequency (TOF) of 111,000 h−1 at 80 °C. The magnetic properties imparted by the Fe3O4 component of the catalyst enables the catalyst to be easily isolated and recycled, thus greatly simplifying the ability to purify the reaction products and increasing the economic value of the catalyst. The utility of these magnetic

  本文中，我们报告了一种简便高效的一步法合成负载在石墨烯纳米片上的高活性Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒（Pd / Fe 3 O 4/ G）表现出对Suzuki和Heck偶联反应极好的催化活性，并且可以从反应混合物中磁性分离并多次循环使用，而不会损失催化活性。合成方法是基于微波（MW）在水合肼作为还原剂的氧化石墨烯（GO）纳米片存在下，钯和硝酸铁的还原。通过比较四种具有不同性能的不同催化剂的催化活性和可回收性，结果为系统变量提供了基本的了解。最具活性和可回收性的催化剂包含7.6 wt％的Pd纳米颗粒，其Pd（0）氧化态的直径为4-6 nm，并与30 wt％的Fe 3 O 4充分分散在高度还原的GO上具有12–16 nm直径的纳米粒子，其C / O比为8.1。在MW反应条件下，这些综合性质为Suzuki交叉偶联反应产生了显着的催化活性，在80°C下的极高周转率（TON）为9250，转换频率（TOF）为111
• Palladium-Catalyzed Borylation of Phenyl Bromides and Application in One-Pot Suzuki−Miyaura Biphenyl Synthesis
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Igor Čerňa、Maria Campaniello、Frédéric Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol048303b

  日期：2004.11.1

  reaction of pinacolborane with various aryl bromides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) together with DPEphos as ligand and Et(3)N as base provided arylboronates. High yields were obtained in the case of electron-donor substituted aryl bromides. The direct preparation of arylboronates allowed the one-pot, two-step synthesis of unsymmetrical biaryls in high yields. [reaction: see text]

  在催化量的Pd（OAc）（2）与DPEphos作为配体和Et（3）N作为碱的存在下，频哪醇硼烷与各种芳基溴的偶联反应提供了芳基硼酸酯。在电子给体取代的芳基溴化物的情况下，获得了高收率。直接制备芳基硼酸酯允许高产率地一锅两步合成不对称联芳基。[反应：看文字]
• ortho-Phenylene oligomers with terminal push–pull substitution
  作者：Jian He、Sanyo M. Mathew、Sarah D. Cornett、Stephan C. Grundy、C. Scott Hartley

  DOI：10.1039/c2ob07146k

  日期：——

  ortho-Phenylenes are an emerging class of helical oligomers and polymers. We have synthesized a series of push–pull-substituted o-phenylene oligomers (dimethylamino/nitro) up to the octamer. Conformational analysis of the hexamer using a combination of low-temperature NMR spectroscopy and ab initio predictions of 1H NMR chemical shifts indicates that, like other o-phenylenes, they exist as compact helices in solution. However, the substituents are found to have a significant effect on their conformational behavior: the nitro-functionalized terminus is 3-fold more likely to twist out of the helix. Protonation of the dimethylamino group favors the helical conformer. UV/vis spectroscopy indicates that the direct charge-transfer interaction between the push–pull substituents attenuates quickly compared to other conjugated systems, with no significant charge-transfer band for oligomers longer than the trimer. On protonation of the dimethylamino group, significant bathochromic shifts with increasing oligomer length are observed: the effective conjugation length is 9 repeat units, more than twice that of the parent oligomer. This behavior may be rationalized through examination of the frontier molecular orbitals of these compounds, which exhibit greater delocalization after protonation, as shown by DFT calculations.

  邻苯基是一类新兴的螺旋低聚物和聚合物。我们合成了一系列推拉取代的邻苯基低聚物（二甲基氨基/硝基），直至八聚体。利用低温核磁共振光谱和 1H NMR 化学位移的 ab initio 预测相结合的方法对六聚体进行的构象分析表明，与其他邻苯基一样，它们在溶液中以紧凑的螺旋形式存在。然而，研究发现取代基对它们的构象行为有显著影响：硝基官能化的末端从螺旋中扭曲出来的可能性要高出 3 倍。二甲基氨基的质子化有利于螺旋构象。紫外/可见光谱显示，与其他共轭体系相比，推拉取代基之间的直接电荷转移相互作用迅速减弱，对于长于三聚体的低聚物来说，没有明显的电荷转移带。当二甲基氨基发生质子化时，随着低聚物长度的增加，会出现明显的浴色偏移：有效共轭长度为 9 个重复单元，是母体低聚物的两倍多。这种行为可以通过研究这些化合物的前沿分子轨道得到合理解释，正如 DFT 计算所显示的那样，质子化后，前沿分子轨道表现出更大的脱位。