4-二甲氨基-4'-甲基偶氮苯 | 3010-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-二甲氨基-4'-甲基偶氮苯
• 中文别名: 4-二甲基氨基-4-甲基偶氮苯；4'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯；4-二甲氨基-4’-甲基偶氮苯；4-二甲氨基-4"-甲基偶氮苯
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(p-tolyldiazenyl)aniline
• 英文别名: toluene；4-(dimethylamino)-4'-methylazobenzene；4-dimethylamino-4'-methylazobenzene；N,N-dimethyl-4-p-tolylazo-aniline；N,N-Dimethyl-4-p-tolylazo-anilin；4-<4-Methyl-phenylazo>-N,N-dimethyl-anilin；4'-Methyl-p-dimethylaminoazobenzene；N,N-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 3010-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: IPIZWPBCCYXHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  371.98°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9908 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• RTECS号：
  BX8400000
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

SDS

4-(二甲氨基)-4'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dimethylamino)-4'-methylazobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)-4'-甲基偶氮苯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3010-57-9
俗名： 4'-Methyl-4-(dimethylamino)azobenzene
分子式： C15H17N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4-(二甲氨基)-4'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 175°C
4-(二甲氨基)-4'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX8400000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-(二甲氨基)-4'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基-4'-甲基偶氮苯 在 乙醇-D1 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 C₁₅H₁₆⁽²⁾HN₃
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N.; Kane, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 6, p. 1096 - 1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-二甲氨基-4'-甲基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Liquid azo dyes

  摘要：

  Any liquid azo dyes, in which auxochrome such as dialkylamino, alkoxy, and amino group is attached in a molecule, were produced. In a series of 2-alkyl-4'-(dimethylamino)azobenzenes, the butyl, hexyl, octyl, and dodecyl derivatives were liquid at room temperature, whereas the propyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, and octadecyl derivatives were solid. Thus, it is essential for liquid azo dyes to have a medium n-alkyl group at the 2-position. In a series of 2-butyl-4'-(dialkylamino) azobenzenes, the dimethylamino, diethylamino, dibutylamino, dioctylamino, and didodecylamino derivatives were liquid. 2-Butyl-4'-methoxyazobenzene and 4-amino-3,5-dimethy1-2'-butylazobenenzne were also liquid, whereas 2-butyl-4'-hydroxyazobenznene, 4-amino-2'-butylazobenzene, and 2-butyl-4'-(methylamino)azobenzene were solid. The prevention of pi-pi stacking, alkyl alkyl interactions, and intermolecular hydrogen bond could produce liquid azo dyes. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.10.024

文献信息

• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。
• Metal-Free Geminal Difunctionalization of Diazocarbonyl Compounds: A One-Pot Multicomponent Strategy for the Construction of α,β-Diamino Carbonyl Derivatives
  作者：Dan Zhu、Yuan Yao、Rong Zhao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/chem.201800555

  日期：2018.4.3

  three‐component domino oxidative coupling of diazocompounds for the efficient synthesis of α‐azido‐β‐amino esters with non‐activated dimethylamino compounds and simple TMSN3 was achieved. The main features of this method include metal‐free catalysis, satisfactory functional group tolerance, general applicability in complex molecule architectures, and excellent diastereoselectivity in the presence of

  重氮化合物实现了前所未有的三组分多米诺骨牌氧化偶联，可有效地与未活化的二甲基氨基化合物和简单的TMSN 3合成α-叠氮基-β-氨基酯。该方法的主要特征包括无金属催化，令人满意的官能团耐受性，在复杂分子结构中的普遍适用性以及在手性助剂存在下出色的非对映选择性。另外，已经进行了一些相关的对照实验以研究反应机理。
• Possibility of the Intramolecularity of Triazene Rearrangement
  作者：Yoshiro Ogata、Yoshiaki Nakagawa、Morio Inaishi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2853

  日期：1981.9

  The mechanism for the ortho-rearrangement of diaryltriazenes still remains equivocal. An interesting result suggesting an intramolecular nature of the triazene rearrangement was obtained on the basis of the effect of concentration of added N,N-dimethylaniline in the ortho-rearrangement of 1,3-bis(4-methylphenyl)triazene (1). The ortho/para ratio for the rearrangement of 1,3-diphenyltriazene (4) tends to increase with an increase of the viscosity. The results are discussed on the basis of increasing nucleophilicity of free amine by H-bonding with dimethylaniline and favoring ortho-migration with viscosity, respectively.

  二芳基三氮烯正向重排的机理仍然不明确。在 1,3-双（4-甲基苯基）三氮茚（1）的正向重排中，根据添加的 N,N-二甲基苯胺浓度的影响，得到了一个有趣的结果，表明三氮茚重排具有分子内性质。随着粘度的增加，1,3-双(4-甲基苯基)三氮烯(4)重排的正/副比值呈上升趋势。讨论结果的依据分别是游离胺通过与二甲基苯胺的 H 键增加亲核性，以及粘度增加有利于正迁移。
• Nitrosation of arenes with nitrosonium ethyl sulfate
  作者：N. V. Zyk、E. E. Nesterov、A. N. Khlobystov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02496170

  日期：1999.3

  Nitrosonium ethyl sulfate reacts withO-alkylphenols andN,N-dialkylanilines to give the corresponding 4-nitrosoarenes. The reaction is not accompanied by side processes characteristic of common nitrosating agents. Diazotization of primary aromatic amines with nitrosonium ethyl sulfate yields stable diazonium salts, which are promising reagents for organic synthesis.

  亚硝基乙基硫酸盐与 O-烷基苯酚和 N,N-二烷基苯胺反应生成相应的 4-亚硝基芳烃。该反应不伴随常见亚硝化剂的副反应。用亚硝基乙基硫酸盐重氮化伯芳香胺产生稳定的重氮盐，这是有机合成的有前途的试剂。
• Perfluoroalkylation of azo compounds
  作者：Masaki Matsui、Shigeo Kawamura、Katusoyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Motohiro Mitani、Hideo Sawada、Masaharu Nakayama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82833-x

  日期：1992.4

  Perfluoroalkyl azo dyes were prepared by the reaction of azo compounds with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides. The absorption spectra and melting points of the perfluoroalkyl azo dyes were also examined.