1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 1448165-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(2-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 1448165-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S
• mdl: MFCD17142601
• 分子量: 278.304
• InChiKey: PQHNLRFWJCOISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-Amphol 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性β羟基砜的有效合成通过铱催化的氢化

  摘要：

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。

  DOI：

  10.1039/c8ob02923g
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 copper(I) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜/银协同催化实现Hy的氧化磺酰化

  摘要：

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02249

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• One-pot synthesis of chiral β-hydroxysulfones from alkynes <i>via</i> aerobic oxysulfonylation and asymmetric reduction in MeOH/H₂O
  作者：Peng Cui、Qixing Liu、Juan Wang、Huan Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/c8gc03671c

  日期：——

  β-hydroxysulfones from inexpensive and readily available terminal alkynes and sodium sulfinates via a consecutive one-pot reaction in an aqueous medium under mild conditions is described. The intermediates, β-keto sulfones, generated from an aerobic oxysulfonylation of terminal alkynes and sodium sulfinates catalyzed by an iron salt in MeOH/H2O (v : v = 3 : 1) at 50 °C, were subsequently reduced by a

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。
• Visible-Light-Induced CS Bond Activation: Facile Access to 1,4-Diketones from β-Ketosulfones
  作者：Jun Xuan、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304898

  日期：2014.3.10

  A novel method for the synthesis of 1,4‐diketones from β‐ketosulfones was developed by means of a visible light‐induced CS bond activation process. Symmetrical and unsymmetrical 1,4‐diketones can be easily prepared in moderate to good yields.

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。
• A glucose oxidase-hemoglobin system for efficient oxysulfonylation of alkenes/alkynes in water
  作者：Fengxi Li、Jiali Su、Yaning Xu、Jiaxu Liu、Yue Yu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Chen Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111336

  日期：2021.1
• Dioxygen-Triggered Oxidative Radical Reaction: Direct Aerobic Difunctionalization of Terminal Alkynes toward β-Keto Sulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Ganglu Zhao、Yue Qi、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja4052685

  日期：2013.8.7

  An unprecedented dioxygen-triggered oxidative radical process was explored using dioxygen as the solely terminal oxidant, realizing aerobic oxidaitve difunctionalization of terminal alkynes toward beta-keto sulfones with high selectivity. Operando IR experiments revealed that pyridine not only acts as a base to successfully surpress ATRA (atom transfer radical addition) process, but also plays a vital role in reducing the activity of sulfinic acids.