2-amino-4-methoxythiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxythiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-methoxythiophene
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: OQXIEAJFBRDLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxythiophene-3-carbonitrile 、 2-(1-甲氧基亚乙基)丙二腈 、 硫化氢 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-3-cyano-4-oxo-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Azo compounds having 2,4-disubstituted-3-halothienyl-5-diazo component

  摘要：

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中R为卤素，R.sub.1为氰基；(C.sub.1-6烷氧基)羰基；(C.sub.3-6烯基)氧羰基；C.sub.1-4烷基磺酰基；苯基磺酰基；(C.sub.1-4烷基)羰基；苯甲酰基；氨基甲酰基；(C.sub.1-4烷基)氨基甲酰基；N，N-二-(C.sub.1-4烷基)氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；苄氧羰基；或(C.sub.1-6烷氧基)羰基，(C.sub.3-6烯基)氧羰基，C.sub.1-4烷基磺酰基，苯基磺酰基或(C.sub.1-4烷基)氨基甲酰基，被一或两个取代基独立地选择为氯，溴，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，氰基和酰基，R.sub.2为甲酰基，氰基，--CH.dbd.C(R.sub.4).sub.2或--CH.dbd.N--OH，其中(1)每个R.sub.4独立地为氰基；(C.sub.1-6烷氧基)羰基；(C.sub.3-6烯基)氧羰基；(C.sub.3-6炔基)氧羰基；或(C.sub.1-6烷氧基)羰基，(C.sub.3-6烯基)氧羰基或(C.sub.3-6炔基)氧羰基，被一或两个取代基独立地选择为氯，溴，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，氰基和酰基，(2)一个R.sub.4为氰基，另一个为苯甲酰基或被(C.sub.1-4烷氧基)羰基，C.sub.1-4烷基磺酰基，苯基磺酰基，氨基甲酰基，(C.sub.1-4烷基)氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基或(C.sub.1-4烷氧基)羰基，C.sub.1-4烷基磺酰基，苯基磺酰基或(C.sub.1-4烷基)氨基甲酰基，被一或两个取代基独立地选择为氯，溴，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，氰基和酰基，(3)一个R.sub.4为氢，另一个为苯甲酰基；苯甲酰基被(C.sub.1-2烷氧基)羰基，卤素，C.sub.1-4烷基，硝基或(C.sub.1-2烷氧基)羰基取代，被一或两个取代基独立地选择为氯，溴，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，氰基和酰基；(C.sub.1-4烷基)羰基或(C.sub.3-6烯基)羰基或(4)一个R.sub.4为硝基，另一个为氢，甲基或乙基，R.sub.3为氨基或--N.dbd.N--K，其中K为偶联组分基团。R.sub.3为--N.dbd.N--K的化合物可用作分散染料，而R.sub.3为氨基的化合物则用作合成R.sub.3为--N.dbd.N--K的中间体。

  公开号：

  US05132411A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲氧基亚乙基)丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以11 g的产率得到2-amino-4-methoxythiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of trimethyl orthoacetate: an efficient protocol for the synthesis of 4-alkoxy-2-aminothiophene-3-carbonitriles

  摘要：

  A facile one-pot method is reported for the synthesis of 4-alkoxy-2-aminothiophene-3-carbonitriles. Transesterification of trimethylorthoacetate technique allowed introducing alkoxy substituents into 2-aminothiophene ring system. Diverse alkoxy substituents could be introduced efficiently by using this methodology. Further the synthesis of some of new 4-alkylamino-2-aminothiophenes is also reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.090

文献信息

• HPK1 inhibitors and methods of using same
  申请人：University Health Network

  公开号：US11059832B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Thienopyridinone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are described. In these compounds, one of X1; X2, and X3 is S and the other two are each independently CR, wherein R and all other variables are as defined herein. The compounds are shown to inhibit HPK1 kinase activity and to have in vivo antitumor activity. The compounds can be effectively combined with pharmaceutically acceptable carriers and also with other immunomodulatory approaches, such as checkpoint inhibition or inhibitors of tryptophan oxidation. Formula (I).

  描述了式 (I) 的噻吩并吡啶酮化合物及其药学上可接受的盐类。在这些化合物中，X1、X2 和 X3 中的一个为 S，另外两个各自独立地为 CR，其中 R 和所有其他变量如本文所定义。研究表明，这些化合物可抑制 HPK1 激酶活性，并具有体内抗肿瘤活性。这些化合物可与药学上可接受的载体有效结合，也可与其他免疫调节方法结合，如检查点抑制或色氨酸氧化抑制剂。式 (I).
• Basic Ionic Liquid [bmIm]OH–Mediated Gewald Reaction as Green Protocol for the Synthesis of 2-Aminothiophenes
  作者：Venkata Rao Kaki、Raghuram Rao Akkinepalli、Pran Kishore Deb、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1080/00397911.2014.951898

  日期：2015.1.2

  A simple, efficient, and environmental friendly procedure was developed based on the Gewald reaction for the synthesis of 2-aminothiophenes using a basic ionic liquid [bmIm]OH as both catalyst and solvent. Besides being a green protocol, the method offers advantages of successful synthesis of a variety of alkyl, aryl, alkoxy, and alkylamino-2-aminothiophenes in good yields.
• HPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：University Health Network

  公开号：EP3322711B1

  公开（公告）日：2021-03-10
• US5132411A
  申请人：——

  公开号：US5132411A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5679800A
  申请人：——

  公开号：US5679800A

  公开（公告）日：1997-10-21