2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 288.368
• InChiKey: HYCDUUPRHXWADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 4-cyano-2-aminomethylthiazole

  摘要：

  该发明涉及制备式Ia和Ib的2-氨甲基-4-氰基噻唑及其盐的过程，其中n＝1或2，对于n＝1，X为氯化物、溴化物、三氟甲磺酸盐和硫酸氢盐，对于n＝2，X为硫酸盐，包括在惰性溶剂中在0°C至80°C下，在存在碱的情况下，将式II的氨基腈与式III的半胱氨酸酯搅拌，其中R1为支链或直链的C1-10烷基，或n＝0、1或2，R2为支链或直链的C1-C10烷基或C1-C4烷氧基或C1-C4二烷基氨基，直至反应基本完成，以及式Ia和Ib的化合物。

  公开号：

  US06639081B1
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLINE SUBSTITUTED ISOXAZOLINE BENZAMIDE COMPOUNDS FOR COMBATING ANIMAL PESTS
  [FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE BENZAMIDE À SUBSTITUTION AZOLINE POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES

  摘要：

  用于对抗动物害虫的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷化合物及其衍生物。本发明涉及一般式(I)的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物，其对映体、二对映体和盐以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及使用这些含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物、其盐或包含它们的组合物来对抗动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物的方法。本发明的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物通过下述一般式(I)定义：其中B1至B3，R1至R9，X，W，Y和A的定义如描述中所述。

  公开号：

  WO2012007426A1

文献信息

• Process Development and Scale-up Total Synthesis of Largazole, a Potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Qi-Yin Chen、Pravin R. Chaturvedi、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00352

  日期：2018.2.16

  scale-up total synthesis of largazole, a potent class I selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor, a potential anticancer agent and also useful for the treatment of other disorders where transcriptional reprogramming might be beneficial. The synthetic route and conditions for each fragment and final product were modified and optimized to make them suitable for larger-scale synthesis. With the

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。
• Method for producing 4-cyano-2-aminomethylthiazole
  申请人：Abbott GmbH & Ci, KG

  公开号：US06639081B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The invention relates to processes for preparing 2-aminomethyl-4-cyanothiazole and its salts of the formulae Ia and Ib in which n=1 or 2 and for n=1, X is chloride, bromide, triflate and hydrogen sulfate and for n=2, X is sulfate, which comprises the process step where the aminonitrile of the formula II is stirred with a cysteine ester of the formula III, in which R1 is branched or linear C1-10-alkyl or where n=0, 1 or 2 and R2 is branched or linear C1-C10C10-alkyl or C1-C4-alkoxy or C1-C4-dialkylamino in an inert solvent in the presence of a base at from 0° C. to 80° C. until the reaction has essentially proceeded to completion, and to the compounds of the formulae Ia and Ib.

  该发明涉及制备式Ia和Ib的2-氨甲基-4-氰基噻唑及其盐的过程，其中n＝1或2，对于n＝1，X为氯化物、溴化物、三氟甲磺酸盐和硫酸氢盐，对于n＝2，X为硫酸盐，包括在惰性溶剂中在0°C至80°C下，在存在碱的情况下，将式II的氨基腈与式III的半胱氨酸酯搅拌，其中R1为支链或直链的C1-10烷基，或n＝0、1或2，R2为支链或直链的C1-C10烷基或C1-C4烷氧基或C1-C4二烷基氨基，直至反应基本完成，以及式Ia和Ib的化合物。
• [EN] AZOLINE SUBSTITUTED ISOXAZOLINE BENZAMIDE COMPOUNDS FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE BENZAMIDE À SUBSTITUTION AZOLINE POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012007426A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Substituted azoline-containing isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests The invention relates to substituted azoline-containing isoxazoline benzamide compounds of the general formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to the use of the substituted azoline-containing isoxazoline benzamide compounds, of their salts or of compositions comprising them for combating animal pests. Furthermore the invention relates also to methods of applying such substituted azoline-containing isoxazoline benzamide compounds. The substituted azoline-containing isoxazoline benzamide compounds of the present invention are defined by the following general formula (I): wherein B1 to B3, R1 to R9, X W, Y and A are defined as in the description.

  用于对抗动物害虫的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷化合物及其衍生物。本发明涉及一般式(I)的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物，其对映体、二对映体和盐以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及使用这些含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物、其盐或包含它们的组合物来对抗动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物的方法。本发明的含有取代氮杂环丙烯基异噁唑烷苯酰胺化合物通过下述一般式(I)定义：其中B1至B3，R1至R9，X，W，Y和A的定义如描述中所述。