2-甲基茚满 | 824-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-甲基茚满
• 中文别名: β-甲基茚满
• 英文名称: 2-methylindane
• 英文别名: 2-methylindan；2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene；1H-Indene, 2,3-dihydro-2-methyl-
• CAS: 824-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: MWGYLUXMIMSOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.9-70.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  204.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9400
• 保留指数：
  1084;1085;1086;1090;1096;1098;1080;1081;1085;1089;1049
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基茚满 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sternerup,H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 969 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基茚满
  参考文献：
  名称：

  Molecular conformations of jet-cooled 2-methylindan and 2-phenylindan

  摘要：

  使用共振增强双光子电离光谱结合从头计算，研究了喷射冷却的 2-甲基茚满 (2MI) 和 2-苯基茚满 (2PI) 的分子构象。已观察到 2MI 的轴向 (2MIax) 和赤道 (2MIeq) 构象异构体。在 298 K 时估计 2MIeq/2MIax 构象异构体比率为 2.3，导致能量差异 $$ \Updelta E = E_{{ 2 {\text{MI}}_{\text{ax}} }} - E_{ { 2 {\text{MI}}_{\text{eq}} }} $$ ，0.49 kcal/mol。从头计算预测了 2PI 的三种稳定构象异构体：两种赤道构象异构体（2PIeq0 和 2PIeq90）和一种轴向构象异构体（2PIax）。实验仅观察到 2PI (2PIax) 的轴向构象异构体。由于 2PIax 中的分子内 Csp2-H/π 相互作用，2PIax 的茚满环比 2PI 的两个赤道构象异构体的茚满环稍微更平坦。由于较高的预膨胀温度（383 K）和相对较低的轴-赤道互变势垒（1.68 kcal/mol），2PI 的赤道构象异构体松弛为更稳定的轴向构象异构体。 2MI 中轴向-赤道互变的势垒 (2.33 kcal/mol) 足够高，足以防止在 298 K 预膨胀温度下发生构象松弛。发现分子内 C-H/π 相互作用对于确定构象偏好更为重要2PI 优于 2MI；这可以归因于Csp2-H键的酸性高于Csp3-H键的酸性。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9630-x

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Radical condensation between benzylic alcohols and acetamides to form 3-arylpropanamides
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1039/d0sc02948c

  日期：——

  A new radical condensation reaction is developed where benzylic alcohols and acetamides are coupled to generate 3-arylpropanamides with water as the only byproduct. The transformation is performed with potassium tert-butoxide as the only additive and gives rise to a variety of 3-arylpropanamides in good yields. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates, trapping experiments

  开发了一种新的自由基缩合反应，其中将苄醇和乙酰胺偶联以生成3-芳基丙酰胺，而水是唯一的副产物。用叔丁醇钾作为唯一添加剂进行转化，并以高收率产生各种3-芳基丙酰胺。已通过标记底物，捕获实验和光谱测量对这种机理进行了实验研究。研究结果表明自由基途径，其中钾叔据信-丁醇盐起碱和自由基引发剂的双重作用。提出了苄醇的自由基阴离子作为关键中间体，该中间体与酰胺的烯酸酯进行偶联形成新的C–C键。随后消除为相应的肉桂酰胺，然后烯烃还原得到3-芳基丙酰胺。
• Indaneacetic acid derivatives
  申请人：Hexachimie Societe Anonyme

  公开号：US04166131A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  This invention provides new compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is hydrogen, chlorine or lower alkyl, and each of R.sub.6 and R.sub.7 is hydrogen, or, when R.sub.5 is hydrogen, R.sub.6 may also be chlorine or lower alkyl, and R.sub.7 chlorine or lower alkyl, Useful as anti-phlogistic and anti-arthritic agents.

  这项发明提供了新的化合物，其化学式为I，其中R.sub.1是较低的烷基，R.sub.2是氢或较低的烷基，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是氢或较低的烷基，R.sub.5是氢、氯或较低的烷基，R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢，或者当R.sub.5是氢时，R.sub.6也可以是氯或较低的烷基，而R.sub.7是氯或较低的烷基。可用作抗炎和抗关节炎药物。
• New aerobic oxidation of benzylic compounds: efficient catalysis by N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide (NHTPPI)/CuCl under mild conditions and low catalyst loadingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b403004d/
  作者：Malek Nechab、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1039/b403004d

  日期：——

  Efficient aerobic oxidation of benzylic compounds using NHTPPI, a new NHPI analogue, as a key catalyst combined with CuCl, have been achieved under mild conditions and using as little as 1 mol% catalyst.

  使用NHTPPI（一种新的NHPI类似物，作为关键催化剂与CuCl组合），可以在温和条件下有效地氧化苄基化合物，并使用低至1 mol％的催化剂。
• Determination of Composition of Reaction Mixtures from Alkylation of Toluene on Phosphorus-Modified H-ZSM-5 Zeolite
  作者：Dušan Mravec、Jiří Herain、Štefan Holotík

  DOI：10.1135/cccc19931832

  日期：——

  Determination of analytical composition of reaction mixtures formed by alkylation of toluene with ethylene on a phosphorus-modified H-ZSM-5 zeolite was made by a capillary high resolution gas chromatography. Identification of individual components of these reaction mixtures was performed by GS-MS method, using the samples obtained at 320 and 400 °C on H-ZSM-5 catalyst (modul 43.6) modified with 3.4 wt.% phosphorus at toluene to ethylene molar ratio 4.5 : 1 and the catalyst loading expressed as weight hour space velocity WHSV (for toluene) = 6.9 h^-1. The reaction mixtures contained a total of 86 hydrocarbons. It was confirmed that in the addition to the main alkylation reaction, there proceeds also ethylene oligomerization with subsequent cyclization and aromatization, disproportionation, alkylation and cyclization reactions of alkylaromatic hydrocarbons to give alkylnaphthalenes and alkylindanes.

  通过在磷改性H-ZSM-5沸石上使用毛细管高分辨率气相色谱法确定了甲苯与乙烯烷基化反应混合物的分析组成。通过GS-MS方法对这些反应混合物的单个组分进行鉴定，使用在甲苯与乙烯摩尔比为4.5：1，催化剂负载量表达为重量小时空速WHSV（对甲苯）= 6.9 h^-1的H-ZSM-5催化剂（模数43.6）上在320和400°C获得的样品，该催化剂改性为3.4 wt.%磷。反应混合物含有总共86种碳氢化合物。确认除主要烷基化反应外，还进行了乙烯寡聚化，随后进行环化和芳构化，不均聚化，烷基化和芳构化反应，将烷基芳烃反应生成烷基萘和烷基间苯。

表征谱图