(R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 57128-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (-)-(2R)-2-Methylindan-1-one；(R)-(-)-2-methyl-1-indanone；(R)-2-methyl-1-indanone；2-methyl-1-indanone；2-methylindanone；2-Methylindanone, (R)-；(2R)-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 57128-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: BEKNOGMQVKBMQN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 生成 2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2849- 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 麻黄碱 、 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Enantiodivergent Synthesis of Tertiary α-Aryl 1-Indanones: Evidence Toward Disparate Mechanisms in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Protonation
  作者：Cian Kingston、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00303

  日期：2017.4.7

  Herein, we describe a study into the scope and origin of an enantiodivergent effect in the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric protonation. By switching the achiral proton source, both enantiomers of a series of tertiary α-aryl-1-indanones are readily accessed from the corresponding α-aryl-β-keto allyl esters. In this example of dual stereocontrol, enantioselectivities up to 94% (S) and

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。
• Structural effects in the Pd-induced enantioselective deprotection–decarboxylation of β-ketoesters
  作者：Pavel Kukula、Václav Matoušek、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.017

  日期：2007.12

  Structural effects in the chiral base and the influence of some key reaction parameters (catalyst type and solvent) in the Pd-induced enantioselective decarboxylation (cascade reaction) of three different α,α-disubstituted benzyl β-ketoesters were explored. The reaction intermediate after debenzylation (β-keto-carboxylic acid) was synthesized and its decarboxylation studied independently. The highest

  探索了三种不同的α，α-二取代苄基β-酮酸酯在Pd诱导的对映选择性脱羧（级联反应）中手性碱的结构效应和一些关键反应参数（催化剂类型和溶剂）的影响。合成了脱苄基反应后的反应中间体（β-酮基羧酸），并对其脱羧进行了独立研究。级联反应中的ee最高（高达60％）是通过那些含有芳环系统的底物和具有延伸的芳环（奎宁和奎尼丁）的手性氨基醇实现的。具有弱H键供体和受体性能的极性溶剂有利于对映体。
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。