(-)-cis-(1R,2R)-1-Hydroxy-2-methylindane | 88270-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-cis-(1R,2R)-1-Hydroxy-2-methylindane
• 英文别名: (1R, 2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1R,2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 88270-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WLDINFWSUHFASR-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-(1R,2R)-1-Hydroxy-2-methylindane 生成 (1S,2S)-2-methyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 palladium on activated charcoal 、 toluene dioxygenase 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-cis-(1R,2R)-1-Hydroxy-2-methylindane
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Reduction of Aliphatic and Aromatic Cyclic Ketones tosec-Alcohols by Aqueous Titanium Trichloride/Ammonia System. Steric Course and Mechanistic Implications
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2235::aid-ejoc2235>3.0.co;2-e

  日期：2001.6

  In contrast to the dissolved metal and metal hydride reductions, the reduction of cyclic ketones by the aqueous TiCl3/NH3 system favours the formation of the less thermodynamically stable axial alcohol. The ammonium ion formed in situ is essential for the reduction to proceed because it behaves as a mild Bronsted acid in basic medium and favours the protonation of the intermediate ketyl. The corresponding

  与溶解的金属和金属氢化物的还原相反，含水 TiCl3/NH3 系统对环酮的还原有利于形成热力学稳定性较差的轴向醇。原位形成的铵离子对于还原的进行是必不可少的，因为它在碱性介质中表现为温和的布朗斯台德酸，有利于中间体酮基的质子化。然后在发生第一次电子转移到底物的条件下，相应的 α-羟基自由基被迅速还原。我们建议立体选择性由第二个还原步骤决定，该步骤通过受阻较少的过渡态发生，而不管要还原的自由基在热力学上是否有利。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。