2,3-dihydro-cis-1,2-dimethyl-1H-indene | 17057-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-cis-1,2-dimethyl-1H-indene
• 英文别名: cis-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene；1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene；cis-1,2-Dimethylindan；JA2Esk2Z7T；(1R,2R)-1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 17057-82-8；39172-70-8；70282-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DIUGYPAVPJILFZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.5°C (estimate)
• 沸点：
  225.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylindene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2,3-dihydro-cis-1,2-dimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Gerba, Sendaba, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 289 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disilaruthena- and Ferracyclic Complexes Containing Isocyanide Ligands as Effective Catalysts for Hydrogenation of Unfunctionalized Sterically Hindered Alkenes
  作者：Yusuke Sunada、Hajime Ogushi、Taiji Yamamoto、Shoko Uto、Mina Sawano、Atsushi Tahara、Hiromasa Tanaka、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jacs.8b00812

  日期：2018.3.21

  Disilaferra- and disilaruthenacyclic complexes containing mesityl isocyanide as a ligand, 3' and 4', were synthesized and characterized by spectroscopy and crystallography. Both 3' and 4' showed excellent catalytic activity for the hydrogenation of alkenes. Compared with iron and ruthenium carbonyl analogues, 1' and 2', the isocyanide complexes 3' and 4' were more robust under the hydrogenation conditions

  合成了含有异氰基异氰化物作为配体 3' 和 4' 的二硅铁和二硅油环配合物，并通过光谱学和晶体学表征。3' 和 4' 对烯烃的加氢均表现出优异的催化活性。与铁和钌的羰基类似物 1' 和 2' 相比，异氰化物配合物 3' 和 4' 在氢化条件下更加坚固，并且即使在较高的温度（~80 °C）和高氢气压力（~ 20 个大气压）。在目前报道的铁催化剂中，铁配合物 3' 对单、二、三和四取代烯烃的氢化表现出最高的催化活性。钌配合物 4' 在非常温和的条件下催化氢化，例如室温和 1 个大气压的 H2。4' 对未官能化的四取代烯烃的加氢具有非常高的催化活性，这一点尤其值得注意，因为它与 Crabtree 和 Pfaltz 报道的铱配合物的活性相当，后者是文献中活性最高的催化剂。DFT 计算表明有两个可能的催化循环，这两个循环都涉及通过晚期过渡金属的 σ 键复分解（氧化氢迁移）由金属-硅键辅助的 H2 活
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Delavatine A: Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indene-Type Tetrasubstituted Olefins and Kinetic Resolution through Pd-Catalyzed Triflamide-Directed C–H Olefination
  作者：Zhongyin Zhang、Jinxin Wang、Jian Li、Fan Yang、Guodu Liu、Wenjun Tang、Weiwei He、Jian-Jun Fu、Yun-Heng Shen、Ang Li、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b01718

  日期：2017.4.19

  Delavatine A (1) is a structurally unusual isoquinoline alkaloid isolated from Incarvillea delavayi. The first and gram-scale total synthesis of 1 was accomplished in 13 steps (the longest linear sequence) from commercially available starting materials. We exploited an isoquinoline construction strategy and developed two reactions, namely Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of indene-type tetrasubstituted

  Delavatine A (1) 是一种结构不寻常的异喹啉生物碱，从 Incarvillea delavayi 中分离出来。第一次和克级规模的 1 全合成是在 13 步（最长的线性序列）中从市售起始材料中完成的。我们利用异喹啉构建策略并开发了两个反应，即Rh 催化的茚型四取代烯烃的不对称氢化和通过 Pd 催化的三氟甲磺酸酰胺导向的 CH 烯化对 β-烷基苯乙胺衍生物进行动力学拆分。第一个反应的底物范围包括未官能化的烯烃和含有极性官能团的烯烃，如磺胺类。动力学分辨率提供了一系列对映体富集的茚满和四氢萘基三氟甲酰胺，包括那些带有四元手性中心的三氟甲酰胺。许多底物的选择性因子超过 100。这些反应使两种不同但相关的方法能够以优异的对映纯度获得关键中间体 28。在合成中，三氟甲磺酸胺不仅是一个有效的 CH 键活化导向基团，而且还是一个多功能的官能团，可用于进一步的研究。Delavatine A 的
• Synthesis of Pyridyl-dihydrobenzooxaphosphole Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Jolaine Savoie、Daniel R. Fandrick、Nizar Haddad、Xudong Wei、Shengli Ma、Heewon Lee、Sonia Rodriguez、Carl A. Busacca、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo4024864

  日期：2014.2.7

  ligands were designed and synthesized by a diastereoselective SNAr substitution of the corresponding sulfonyl pyridines. The ligands were successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes with good enantioselectivities.

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。
• [EN] NOVEL CHIRAL NITROGEN-PHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS D'AZOTE-PHOSPHORE CHIRAUX ET LEUR UTILISATION POUR L'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'ALCÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015006458A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to a series of novel chiral nitrogen-phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R1-R3 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral nitrogen-phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydrogenation.

  这项发明涉及一系列新颖的手性氮磷配体，其化学式为(Ia)和(Ib)：其中R1-R3和X如本文所定义。该发明还涉及使用这些手性氮磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作进行不对称加氢的催化剂。
• Hydrophosphination of Propargylic Alcohols and Amines with Phosphine Boranes
  作者：Carl A. Busacca、Bo Qu、Elisa Farber、Nizar Haddad、Nicole Grět、Anjan K. Saha、Magnus C. Eriksson、Jiang-Ping Wu、Keith R. Fandrick、Steve Han、Nelu Grinberg、Shengli Ma、Heewon Lee、Zhibin Li、Michael Spinelli、Austin Gold、Guijun Wang、Peter Wipf、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400309y

  日期：2013.3.1

  The first uncatalyzed hydrophosphinations of propargylic amines and alcohols with phosphine– borane complexes are described. The reactions proceed at ambient temperature or below without the use of protecting groups or the need to handle pyrophoric secondary phosphines, furnishing air-stable phosphineborane–amines and alcohols in good yields. Utilization of chiral propargylic substrates and unsymmetrical

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。