1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-D-manno-L-manno-decositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-D-manno-L-manno-decositol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₀
• 分子量: 462.538
• InChiKey: PFYKUPMAUOEALI-SXYBGVNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-D-manno-L-manno-decositol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-L-gulo-D-erythro-deco-5,6-diulose
  参考文献：
  名称：

  使用复分解-羟基化-氧化序列合成邻位二酮糖

  摘要：

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403140
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-vinyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-D-manno-L-manno-decositol
  参考文献：
  名称：

  使用复分解-羟基化-氧化序列合成邻位二酮糖

  摘要：

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403140

文献信息

• Hadwiger; Stütz, Synlett, 1999, # 11, p. 1787 - 1789
  作者：Hadwiger、Stütz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Diketoses by Using a Metathesis-Hydroxylation-Oxidation Sequence
  作者：Melchior Menzel、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201403140

  日期：2014.12

  diastereomeric dec-5-enitols DD-6 and DL-6, which were dihydroxylated with osmium tetroxide to give 1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-protected decitols DD-7 and DL-7. Swern oxidation of the decitols afforded isopropylidene-protected deco-5,6-diuloses DD-8 and DL-8, which gave unprotected deco-5,6-diuloses DD-9 and DL-9 upon acidic cleavage of the isopropylidene groups. The structures of both diastereomers

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。