(E)-1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-L-gulo-D-erythro-dec-5-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-L-gulo-D-erythro-dec-5-enitol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(E)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: MQOQZLMAMCZKHT-KZXUKPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-L-gulo-D-erythro-dec-5-enitol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-D-manno-L-manno-decositol
  参考文献：
  名称：

  使用复分解-羟基化-氧化序列合成邻位二酮糖

  摘要：

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403140
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-vinyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(E)-1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-L-gulo-D-erythro-dec-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  使用复分解-羟基化-氧化序列合成邻位二酮糖

  摘要：

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403140

文献信息

• Hadwiger; Stütz, Synlett, 1999, # 11, p. 1787 - 1789
  作者：Hadwiger、Stütz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Diketoses by Using a Metathesis-Hydroxylation-Oxidation Sequence
  作者：Melchior Menzel、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201403140

  日期：2014.12

  diastereomeric dec-5-enitols DD-6 and DL-6, which were dihydroxylated with osmium tetroxide to give 1,2:3,4:7,8:9,10-tetra-O-isopropylidene-protected decitols DD-7 and DL-7. Swern oxidation of the decitols afforded isopropylidene-protected deco-5,6-diuloses DD-8 and DL-8, which gave unprotected deco-5,6-diuloses DD-9 and DL-9 upon acidic cleavage of the isopropylidene groups. The structures of both diastereomers

  通过使用甲基三苯基溴化鏻将两种对映异构体转化为相应的 1,2-dideoxy-3,4:5，由 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-阿拉伯糖和 -L-阿拉伯糖制备对称邻位二酮糖,6-二-O-异亚丙基-阿拉伯-己-1-烯醇D-5和L-5。通过使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂，D-5 分别与自身和 L-5 的复分解反应得到非对映异构体 dec-5-烯醇 DD-6 和 DL-6，它们用四氧化锇二羟基化得到 1,2 :3,4:7,8:9,10-四-O-异亚丙基保护的癸醇DD-7和DL-7。decitols 的 Swern 氧化得到异丙叉保护的 deco-5,6-diuloses DD-8 和 DL-8，在异亚丙基基团的酸裂解后得到未保护的 deco-5,6-diuloses DD-9 和 DL-9。