5-Hydroxymethyl-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 108333-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 108333-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: LYEMKVPUIMIBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(1-imidazolylmethyl)-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and

  摘要：

  式I的化合物其中n为0或1，R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6元杂环，R.sup.4为氢、较低烷基或较低烷氧基烷基，X为COOR.sup.6、CO-NR.sup.7R.sup.8，或者为式的氧代二氮杂杂二唑基团##STR2##其中R.sup.5为H、较低烷基或环烷基，R.sup.6为H或较低烷基，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者R.sup.7和R.sup.8与氮原子一起形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

  公开号：

  US04731365A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 在 aluminum nickel 盐酸 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxymethyl-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and

  摘要：

  式I的化合物其中n为0或1，R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6元杂环，R.sup.4为氢、较低烷基或较低烷氧基烷基，X为COOR.sup.6、CO-NR.sup.7R.sup.8，或者为式的氧代二氮杂杂二唑基团##STR2##其中R.sup.5为H、较低烷基或环烷基，R.sup.6为H或较低烷基，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者R.sup.7和R.sup.8与氮原子一起形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

  公开号：

  US04731365A1

文献信息

• Tetrahydro-beta-carbolines, and their use as drugs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04855295A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  5,6,7,8-tetrahydro-beta-carbolines derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## COOR.sup.3 or CONR.sup.4 R.sup.5, R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is H or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are H or lower alkyl, whereby R.sup.4 and R.sup.5 cannot be hydrogen at the same time, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a 5- or 6-member ring, which additionally can contain a heteroatom, and R.sup.A is hydrogen, .dbd.O, cycloalkyl, --COOR.sup.3 with R.sup.3 having the above-mentioned meanings, or lower alkyl, which optionally can be substituted by OH, halogen, lower alkoxy, phenyl, phenyloxy, --NR.sup.4 R.sup.5, whereby R.sup.4 and R.sup.5 have the above-mentioned meanings, and R.sup.B can be hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, have valuable pharmacological properties.

  5,6,7,8-四氢-β-咔啉衍生物的化学式I ##STR1## 其中R.sup.1是化学式的氧代噻二唑基团 ##STR2## COOR.sup.3或CONR.sup.4 R.sup.5，R.sup.2是H，较低烷基或环烷基，R.sup.3是H或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5是H或较低烷基，其中R.sup.4和R.sup.5不能同时为氢，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个5-或6-元环，该环还可以含有一个杂原子，R.sup.A是氢，.dbd.O，环烷基，--COOR.sup.3，其中R.sup.3具有上述含义，或者较低烷基，可以选择地被OH，卤素，较低烷氧基，苯基，苯氧基，--NR.sup.4 R.sup.5取代，其中R.sup.4和R.sup.5具有上述含义，R.sup.B可以是氢，较低烷基或较低烷氧基烷基，具有有价值的药理特性。
• 3-oxadiazolyl-5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives compositions and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04757070A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl and X is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.6 is H or lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle, are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

  化合物的公式I为：##STR1## 其中n为0或1，R1为氢或较低的烷基，R2和R3各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6成员杂环，R4为氢，较低的烷基或较低的烷氧基，X为COOR6，CO-NR7R8，或式的氧代二氮杂环基##STR2## 其中R5为H，较低的烷基或环烷基，R6为H或较低的烷基，R7和R8各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者R7和R8与氮原子一起形成5-6成员杂环，这些化合物是有价值的药物，例如具有精神活性。
• BIERE, HELMUT;HUTH, ANDREAS;RAHTZ, DIETER;SCHMIECHEN, RALPH;SEIDELMANN, D+
  作者：BIERE, HELMUT、HUTH, ANDREAS、RAHTZ, DIETER、SCHMIECHEN, RALPH、SEIDELMANN, D+

  DOI：——

  日期：——
• US4757070A
  申请人：——

  公开号：US4757070A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US4731365A
  申请人：——

  公开号：US4731365A

  公开（公告）日：1988-03-15