N¹-(4-methoxybenzyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine | 46745-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(4-methoxybenzyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N'-(4-methoxy-benzyl)-N,N-dimethyl-propanediyldiamine；N'-(4-Methoxy-benzyl)-N,N-dimethyl-propandiyldiamin；N'-(4-methoxybenzyl)-N,N-dimethylpropane-1,3-diamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 46745-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• mdl: MFCD07407219
• 分子量: 222.33
• InChiKey: UKAUMPOVXIWSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 、 N¹-(4-methoxybenzyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以58 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N¹-(4-methoxybenzyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  无金属内部亲核试剂触发的多米诺骨牌路线合成融合喹喔啉[1,4]-二氮杂杂物并评估其DNA结合特性

  摘要：

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107694

文献信息

• N1,N1-Dimethyl-N3-(3-(trifluoromethyl)phenethyl)propane-1,3-diamine, a new lead for the treatment of human African trypanosomiasis
  作者：Ngoc B. Pham、Sophie Deydier、Mehdi Labaied、Séverine Monnerat、Kenneth Stuart、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.050

  日期：2014.3

  The natural product, convolutamine I (1), has anti-trypanosomal activity however it has a high molecular weight of 473 due to a presence of 3 bromine atoms. The synthesis of the natural product convolutamine I (1) together with its analogues are presented. A SAR study against Trypanosoma brucei brucei led to compounds with improved physico-chemical properties: lower molecular weight and lower log P while maintaining potency (with a slight 2-fold improvement). (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS. All rights
• Friedman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 278,282;engl.Ausg.S.291,294
  作者：Friedman

  DOI：——

  日期：——
• GHAFFARI, M. A.;ALI, H.;VAN, LIER J. E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 117-122
  作者：GHAFFARI, M. A.、ALI, H.、VAN, LIER J. E.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bioorg.2024.107694
  作者：Majhi, Bhim、Bora, Achyut、Palit, Subhadeep、Dev, Samrat、Majumdar, Papiya、Dutta, Sanjay

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107694

  日期：——

  antiproliferative activity of compounds was observed in the given order in different cell lines: (HeLa > HT29 > SKOV 3 > HCT116 > HEK293). Lead compound demonstrated maximum cytotoxicity (IC value of 13.30 μM) in HeLa cell lines and also caused early apoptosis-mediated cell death in cancer cell lines. We envision that our work will offer newer methodologies for the construction of fused quinoxaline 1,5-disubstituted-[1

  据报道，在温和条件下，通过多米诺分子间 SAr 和内部亲核试剂触发的分子内 SAr 途径，前所未有地无金属合成了稠合喹喔啉 1,5-二取代-[1,4]-二氮杂杂合物。我们的策略通过使用合适的二胺尾来设计结构多样的支架，提供了在融合二氮杂卓部分的 N-1 位置引入多种功能的灵活性。使用 UV-vis 吸光度和 EtBr 置换测定研究了代表性喹喔啉二氮杂杂合体的 DNA 结合特性，发现其受 N-1 位的功能性控制。有趣的是，含有 N-1 苄基取代的化合物表现出显着的 DNA 结合（K ∼ 2.15 ± 0.25 × 10 M 和 Ksv ∼ 12.6 ± 1.41 × 10 M），并伴有红移（Δλ ∼ 5 nm）。研究表明，二氮杂杂合物可能结合在 ct-DNA 六聚体双链体中富含 GC 的主沟处，并且显示出与溴化乙锭相当的结合能。在不同细胞系中按给定顺序观察化合物的抗增殖活性：(HeLa > HT29