(S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-methylphenyl)-1-propanol | 708261-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-methylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1,1-di-p-tolyl-1-propanol；(S)-2-amino-1.1-di-p-tolyl-propanol-(1)；(2S)-2-amino-1,1-bis(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 708261-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: YWJPFPQNBNATJE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 (S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-methylphenyl)-1-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-(-)-N1-[2-hydroxy-1-methyl-2,2-di(4-methylphenyl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于现成的主体化合物的包合物分辨率的设计和评估

  摘要：

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400613
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-OBzl 、 对甲苯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(S)-(-)-2-amino-1,1-di(4-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  EP2674419

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20130296552A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A quaternary ammonium salt represented by formula ( 5 ) (wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 3 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is optionally substituted with one or more phenyl groups; or a phenyl group that optionally has one or more groups selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and a trifluoromethyl group, R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, C* represents an asymmetric carbon atom, and X − represents a halide ion) can be used as a catalyst having good stability under basic conditions.

  式(5)所表示的季铵盐，其中R1代表1至4个碳原子的烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，R3代表1至10个碳原子的烷基，可选地取代一个或多个苯基；或一个苯基，可选地具有来自由1至10个碳原子的烷基和三氟甲基组成的群中选择的一个或多个基团，R4代表1至4个碳原子的烷基，R5代表1至10个碳原子的烷基，C*代表一个不对称的碳原子，X-代表卤素离子，可用作在碱性条件下稳定性良好的催化剂。
• McKenzie; Mills; Myles, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 904,910
  作者：McKenzie、Mills、Myles

  DOI：——

  日期：——
• US9259723B2
  申请人：——

  公开号：US9259723B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Design and Evaluation of Inclusion Resolutions, Based on Readily Available Host Compounds
  作者：Simona Müller、Marcel Cyrus Afraz、René de Gelder、Gerry J. A. Ariaans、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/ejoc.200400613

  日期：2005.3

  of enantiomers through selective crystallisation of diastereomeric inclusion compounds can extend the scope of traditional racemate resolution beyond salt forming compounds. To assess the practical value of this approach the literature was carefully screened and promising results were checked. Also an extensive range of new inclusion hosts suitable for resolution processes, derived from simple hydroxyand

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究