2-chloro-1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethan-1-one | 252264-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 252264-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClOS₂
• 分子量: 298.858
• InChiKey: JSLFPDVZILZBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethan-1-one 在 氢溴酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,4',5,5'-tetrakis(2,5-dimethyl-3-thienyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties

  摘要：

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1071
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 四氯化碳 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-1,2-bis[2,5-dimethyl(3-thienyl)]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrathiafluvalene Derivatives with Photochromic Diarylethene Moieties

  摘要：

  合成了带有二芳烯部分的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。含有2,4,5-三甲基噻吩环作为芳基的衍生物显示出光致变色，而含有2,5-二甲基噻吩环的衍生物在紫外线照射下没有任何颜色变化。不同的反应性归因于这两种衍生物中噻吩环构象的差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1071

文献信息

• Syntheses and Photochromic Studies of Dithienylethene-Containing Imidazolium Derivatives and Their Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Gongping Duan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201001319

  日期：2010.11.22

  studied, and the closed forms are found to be solvatochromic due to the donor–acceptor interaction with the solvent molecules. The closed form of the imidazolium salt shows a much higher affinity towards nucleophiles over the open form of the salt. A reaction pathway has been proposed to account for this reactivity difference based on the structure–property relationship, and the possible structure

  合成了一系列在咪唑环的2位带有各种取代基的含二噻吩基乙烯的咪唑鎓盐。已经研究了这些化合物的光致变色性质，并且由于给体-受体与溶剂分子的相互作用，闭合形式被发现是溶剂变色的。咪唑鎓盐的封闭形式显示出对亲核试剂的亲和力比盐的开放形式高得多。已经提出了一种基于结构-性质关系的反应途径来解决这种反应性差异，并讨论了反应产物的可能结构。
• ——
  作者：M. M. Krayushkin、S. N. Ivanov、A. Yu. Martynkin、B. V. Lichitsky、A. A. Dudinov、B. M. Uzhinov

  DOI：10.1023/a:1009541605405

  日期：——