1-phenyl-2-(o-tolylsulfonyl)ethan-1-one | 163883-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(o-tolylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: phenyl-2-(o-tolylsulfonyl)ethan-1-one；2-(2-Methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 163883-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD20591352
• 分子量: 274.34
• InChiKey: VTOZLLITCCRTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(o-tolylsulfonyl)ethan-1-one 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4-(o-tolylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Organocatalytic Cycloaddition of Azides with β-Keto Sulfones: Toward Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Organocatalytic enamine-azide [3 + 2] cycloadditions between beta-keto sulfones and aryl azides can be performed at room temperature in good to excellent yields of products in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine (5 mol %). The proposed organocatalytic methodology was found to be applicable to beta-keto arylsulfones containing a range of substituents. A wide variety of aryl azides also work. Basically, this constitutes a remarkably efficient protocol for the synthesis of novel 1,2,3-triazole compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03196
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-(o-tolylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131635

文献信息

• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• 一种利用半夹心铱配合物制备β-羰基砜类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113185435B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种利用半夹心铱配合物制备β‑羰基砜类化合物的方法，该方法为：在碱的存在下，以苯乙酮及磺酰氯为原料，以含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铱配合物为催化剂，在室温下进行反应，制得β‑羰基砜类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铱配合物作为催化剂，在室温条件下高效催化苯乙酮和磺酰氯反应合成β‑羰基砜类化合物，产物收率高，反应条件温和，底物廉价易得，催化效率高。