2-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl isocyanate | 88761-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl isocyanate
• 英文别名: 2-Ethynyl-2-(2-isocyanatoethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 88761-62-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: IKIJYYGQCBVWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl isocyanate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2',3'-dihydro-6'-(hydroxymethyl)-5'-oxo-7'-propylspiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(trimethylsilyl)ethynyl>-1,3-dioxolane-2-propanoate 在 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009

文献信息

• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11
• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12