(E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dienoate | 1609191-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (4E)-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylidenedeca-4,8-dienoate
• CAS: 1609191-95-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: DMPWCXUGBWVFTE-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲氯灵 A 和 B 的一锅法酶法合成

  摘要：

  多环菌绿素 A 和 B 是复杂的卤代类萜天然产物，具有显着的抗菌活性，由海洋细菌链霉菌产生sp. 菌株 CNH-189。异源产生的酶和化学合成在本文中用于在体外完全重建部氯菌素生物合成。专用的 III 型聚酮化合物合酶、异戊二烯基二磷酸合酶和芳香异戊二烯基转移酶的相互作用允许形成一种非常不寻常的芳香聚酮化合物-萜烯杂合中间体，其特征是来自异倍半叶甘露醇二磷酸酯的前所未有的支链倍半萜烯部分。正如体内实验所支持的那样，该前体进一步被一个依赖钒的卤代过氧化物酶氯化并环化为亚绿素 A 和异构体亚绿素 B，从而完成了非常有效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201405694
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.38h， 生成 (E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z

文献信息

• Unusual “Head-to-Torso” Coupling of Terpene Precursors as a New Strategy for the Structural Diversification of Natural Products
  作者：Robin Teufel

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.01.037

  日期：——