phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-yl}methanone | 1248661-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-yl}methanone
• 英文别名: Phenyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazin-2-yl]methanone；phenyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazin-2-yl]methanone
• CAS: 1248661-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OSi
• 分子量: 280.401
• InChiKey: XGCKNACLNCFDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-yl}methanone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以317 mg的产率得到(3-ethynylpyrazin-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过[8 + 2]二烯杂氮杂异苯并呋喃和乙炔二羧酸二甲酯的环加成反应，呋喃桥联的10元环在N-杂环上的环化

  摘要：

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloropyrazinyl)phenylmethanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 phenyl{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉，喹唑啉和吩嗪环系统

  摘要：

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259973

文献信息

• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine capped Pd(0) nanoparticles: a catalyst for copper-free Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium
  作者：Sudipto Das、Suvendu Samanta、Shounak Ray、Papu Biswas

  DOI：10.1039/c5ra13252e

  日期：——

  6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) capped Pd(0) nanoparticles (TzPdNPs) as a catalyst in the Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium with diminished homocoupling is reported. The methodology provides a facile route to obtain polyfunctional alkynes under ligand- and copper-free conditions. The procedure is also efficient for aryl chlorides.

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）封端的Pd（0）纳米颗粒（TzPdNPs）作为在水性介质中芳基卤化物在Sonogashira偶联中的催化剂，且均偶联力降低被报道。该方法提供了在无配体和无铜条件下获得多官能炔烃的简便途径。该方法对于芳基氯化物也是有效的。
• One-pot three-component synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems using Fischer carbene complexes
  作者：Priyabrata Roy、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.3762/bjoc.6.52

  日期：——

  with Fischer carbene complexes and dienophiles leading to the synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazine and furo[3,4-b]quinoxaline as transient intermediates, which were trapped with Diels-Alder dienophiles. This is the first report on furo[3,4-b]pyrazine intermediates.

  已经研究了邻炔基杂芳基羰基衍生物与 Fischer 卡宾配合物和亲二烯体的一锅三组分偶联，导致喹喔啉和吩嗪环系统的合成。这涉及生成呋喃 [3,4-b] 吡嗪和呋喃 [3,4-b] 喹喔啉作为瞬态中间体，它们被 Diels-Alder 亲二烯体捕获。这是关于呋喃[3,4-b] 吡嗪中间体的第一份报告。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物
• Annulation of furan-bridged 10-membered rings on N-heterocycles through [8+2] cycloaddition of dienylazaisobenzofurans and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.094

  日期：2011.10

  One-pot three-component coupling of o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with α,β-unsaturated Fischer carbene complexes and dimethyl acetylenedicarboxylate leading to the synthesis of heterocyclic analogues of furanophane derivatives has been explored. This involves the generation of conformationally flexible dienylazaisobenzofuran intermediate as transient intermediates, which undergo [8+2] cycloaddition

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。