5-bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1380607-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3-(4-bromophenyl)-cyclopent-2-en-1-one；5-Bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1380607-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrOS₂
• 分子量: 381.357
• InChiKey: QESUKLBKYUCIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-6,6a-dihydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,6a-二氢戊二烯-2（1 H）-一个乙烯“桥”的荧光光致变色二硫杂环丁烷的合成及光谱性质

  摘要：

  制备6,6a-二氢戊二烯-2（1 H）-one衍生物的另一种合成策略，包括区域选择性α阶段已经提出了环戊烯酮体系的溴化。该方法连同溴化过程包括将4-芳基-3-氧代丁酸乙酯与溴代环戊烯酮进行烷基化和烷基化产物的分子内碳环化反应。对环化反应进行了详细的研究，发现主产物和副产物的产率强烈依赖于碱浓度，该方法还可用于设计8,8a-dihydrocyclopenta [a] inden-2（1H） -一个单位。研究了所得化合物的光谱性质，发现五烯酮衍生物以及起始的环戊烯酮均表现出光致变色性质。另外，与后者不同，前者也是荧光的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,5-二甲基噻吩-3-基)乙酮 在 sodium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯甲醛-1-酮的新型荧光开关

  摘要：

  制备了以2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮为光致变色组分和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮为荧光团的新型荧光开关。已经应用了两种开发光电开关的方法。首先涉及荧光团通过醚键与光致变色二芳基乙烯分子的共价结合。通过将光致变色的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮以各种比例混合来制备第二种类型的荧光开关。已经研究了荧光开关的光谱特性，并讨论了荧光猝灭的可能方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.12.019

文献信息

• Regio- and Chemoselective Bromination of 2,3-Diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin、Alexey A. Shimkin、Andrew G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1021/jo301474j

  日期：2012.9.21

  The bromination of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones under various conditions has been studied. It was found that depending on the brominating reagent and nature of solvent the bromine atom can be introduced at the 4- or 5-position of the ethene “bridge”, as well as into the aryl moieties. Aryl group bromination is accomplished with such reagents as molecular bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabutylammonium

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。
• Three Step Solid-Phase Synthesis of Functionalized Tetronic Acids Using an Activated Carbonate Linker
  作者：Dimitris Matiadis、Kyriakos C. Prousis、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2011.601535

  日期：2013.1

  An extension of our methodology on solid-phase synthesis (SPS) of five-membered heterocycles to functionalized tetronic acids is reported. The key step of our methodology is the application of a carbonate linker to the synthesis, offering us the convenience of incorporating the starting material and cleavage under mild conditions. The products were obtained in satisfactory yields and purities. The developed method can be applied to the preparation of libraries containing the tetronic acid moiety.
• Synthesis and spectral properties of fluorescent photochromic diarylethenes with 6,6a-dihydropentalene-2(1H)-one ethene “bridge”
  作者：Dmitry V. Lonshakov、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Andrey G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.040

  日期：2014.10

  spectral properties of the compounds obtained have been studied, and it was found that pentalenone derivatives as well as starting cyclopentenones, exhibit photochromic properties; in addition, the former, unlike the latter, are also fluorescent.

  制备6,6a-二氢戊二烯-2（1 H）-one衍生物的另一种合成策略，包括区域选择性α阶段已经提出了环戊烯酮体系的溴化。该方法连同溴化过程包括将4-芳基-3-氧代丁酸乙酯与溴代环戊烯酮进行烷基化和烷基化产物的分子内碳环化反应。对环化反应进行了详细的研究，发现主产物和副产物的产率强烈依赖于碱浓度，该方法还可用于设计8,8a-dihydrocyclopenta [a] inden-2（1H） -一个单位。研究了所得化合物的光谱性质，发现五烯酮衍生物以及起始的环戊烯酮均表现出光致变色性质。另外，与后者不同，前者也是荧光的。
• New fluorescent switches based on photochromic 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones and 6-ethoxy-3-methyl-1H-phenalen-1-one
  作者：Dmitry V. Lonshakov、Valerii Z. Shirinian、Andrey G. Lvov、Boris V. Nabatov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.12.019

  日期：2013.5

  New fluorescent switches with 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones as the photochromic component and 6-ethoxy-3-methyl-1H-phenalen-1-one as the fluorophore have been prepared. Two approaches to develop the photoswitches have been applied. The first involves covalent binding of the fluorophore to photochromic diarylethene molecule by ether linkage. The second type of fluorescent switch was been prepared

  制备了以2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮为光致变色组分和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮为荧光团的新型荧光开关。已经应用了两种开发光电开关的方法。首先涉及荧光团通过醚键与光致变色二芳基乙烯分子的共价结合。通过将光致变色的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮和6-乙氧基-3-甲基-1 H-苯并-1-酮以各种比例混合来制备第二种类型的荧光开关。已经研究了荧光开关的光谱特性，并讨论了荧光猝灭的可能方法。