(3-chloropyrazinyl)phenylmethanone | 121246-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chloropyrazinyl)phenylmethanone
• 英文别名: 3-Chloro-2-pyrazinyl phenyl ketone；2-benzoyl-3-chloropyrazine；(3-chloro-2-pyrazinyl)phenylmethanone；(3-chloropyrazin-2-yl)phenylmethanone；(3-Chloropyrazin-2-YL)(phenyl)methanone；(3-chloropyrazin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 121246-91-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: HPNXDUXDGMPNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropyrazinyl)phenylmethanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉，喹唑啉和吩嗪环系统

  摘要：

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259973
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-alpha-苯基吡嗪甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3-chloropyrazinyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 2,3-Disubstituted Pyrazines; Regioselective Metalation of Chloropyrazine

  摘要：

  氯吡嗪在四氢呋喃中被锂胺区域选择性地金属化，生成3-氯-2-锂吡嗪。该锂衍生物与电亲体的反应可以通过“平衡移位”程序在原位进行（电亲体，如氯三甲基硅烷，在金属化过程中已存在于混合物中），也可以通过“积累”程序与预先形成的锂衍生物的溶液进行。在醛类和二苯甲酮的反应中，“积累”程序可以高产量地得到3-氯-2-(1-羟基烷基)吡嗪。由此获得的二级醇可以通过四氧化锰氧化为2-酰基-3-氯吡嗪，而这些酮可以通过与氨在乙醇中的反应转化为3-酰基-2-氨基吡嗪；在210°C下使用盐酸吡啶对3-氯-2-(2-甲氧基苯甲酰)吡嗪进行环化，可以高产量地得到10-氧代-10H-[1]苯并吡喆烷[2,3-b]吡嗪（1,4-二氮杂喹啉）。3-氯-2-甲酰吡嗪通过锂衍生物与乙酸乙酯的反应以及3-氯吡嗪-2-羧酸与二氧化碳的反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27736

文献信息

• Bioluminescent Endoscopy Methods And Compounds
  申请人：Neff Philip T.

  公开号：US20090081129A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Bioluminescent endoscopy methods and compounds, wherein an anatomical object is examined by means of filling, perfusing, intubating, injecting, or otherwise administering a solution containing a bioluminescent substance or a mixture of luciferin and luciferase which produces bioluminescence, wherein a color or monochrome image of the object is constituted using the images and information based on bioluminescent emitted by the bioluminescent substance. Procedures are demonstrated which allow bioluminescent solutions to be perfused into certain tissue regions, such as but not limited to the common biliary duct, genitourinary tract, gastro-intestinal tract, cardiovascular system and lymphatic system wherein said structures may be conveniently visualized during surgery to avoid damage to these structures. Such images may also be combined with visual light images. Methods of detection of cancer cells using bioluminescence are provided. Preferred embodiments disclosed include membrane permeant coelenterazine analogs.

  生物发光内窥镜检查方法和化合物，其中通过注入、灌注、插管、注射或以其他方式给予含有生物发光物质或产生生物发光的琼脂素和琼脂酶混合物的溶液来检查解剖物体，其中使用由生物发光物质发出的生物发光的图像和信息构成物体的彩色或单色图像。演示了允许将生物发光溶液灌注到某些组织区域的程序，例如但不限于常见胆管、泌尿道、胃肠道、心血管系统和淋巴系统，其中这些结构可以在手术过程中方便地可视化，以避免对这些结构造成损伤。这些图像也可以与可见光图像结合。提供了使用生物发光检测癌细胞的方法。公开的首选实施例包括膜渗透性海葵素类似物。
• Identification of Ligand-Binding Regions of P-Glycoprotein by Activated-Pharmacophore Photoaffinity Labeling and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization–Time-of-Flight Mass Spectrometry
  作者：Gerhard F. Ecker、Edina Csaszar、Stephan Kopp、Brigitte Plagens、Wolfgang Holzer、Wolfgang Ernst、Peter Chiba

  DOI：10.1124/mol.61.3.637

  日期：2002.3.1

  Energy dependent efflux pumps confer resistance to anticancer, antimicrobial, and antiparasitic drugs. P-glycoprotein (Pgp, ABCB1) mediates resistance to a broad spectrum of antitumor drugs. Compounds that themselves are nontoxic to cells have been shown to act as inhibitors of Pgp. The mechanism of binding and transport of low-molecular-mass ligands by Pgp is still incompletely understood. This study introduces a series of propafenone-related photoaffinity ligands, which combine high specificity and selectivity for Pgp with high labeling efficiency. Molecules are intrinsically photoactivatable in the arylcarbonyl group, which represents a pharmacophoric substructure for this group of ligand molecules. A detailed study of the structure-activity relationship for this type of photoligand is presented. In subsequent experiments, these ligands were used to characterize the drug-binding domain of propafenone-type analogs. Matrix-assisted laser desorption/ionization—time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry shows that propafenone-type ligands preferentially label fragments assigned to putative transmembrane segments 3, 5, 6, 8, 10, 11, and 12. Labeled fragments are also identified in a highly charged region of 15 amino acids in the second cytoplasmic loop. This region corresponds to the so-called EAA-like motif, which has been proposed to play a role in the interaction between transmembrane domain and nucleotide binding domain of peroxisomal ATP-binding cassette transporters. In addition, a region in cytoplasmic loop 3 and between TM12 and the N terminus of the Walker A sequence of NBD2 are labeled by the ligands. Therefore, a number of confined protein regions contribute to the drug-binding domain of propafenone-type analogs.

  依赖能量的排出泵使抗癌药、抗微生物药和抗寄生虫药产生耐药性。P-糖蛋白（Pgp，ABCB1）介导对广谱抗肿瘤药物的耐药性。已证明某些对细胞本身无毒的化合物可以作为Pgp的抑制剂。Pgp对低分子量配体的结合和转运机制仍未完全了解。本研究介绍了一系列与普罗帕酮相关的光亲和配体，这些配体对Pgp具有高特异性和选择性，并且标记效率高。这些分子在芳基羰基基团中具有内在的光激活性，该基团代表了这类配体分子的药效团子结构。本文详细研究了这类光配体的结构-活性关系。在后续实验中，这些配体被用于表征普罗帕酮类类似物的药物结合区域。基质辅助激光解吸/电离-飞行时间（MALDI-TOF）质谱显示，普罗帕酮类配体优先标记分配给假定跨膜片段3、5、6、8、10、11和12的片段。标记片段也在第二个胞质环的15个氨基酸的高电荷区域中被鉴定出来。该区域对应所谓的EAA样基序，据信在过氧化物酶体ATP结合盒转运蛋白的跨膜域与核苷酸结合域之间的相互作用中发挥作用。此外，配体还标记胞质环3中的一个区域，以及跨膜12（TM12）与NBD2的沃克A序列N末端之间的区域。因此，一些特定的蛋白区域共同参与普罗帕酮类类似物的药物结合域。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Hida Noriyuki

  公开号：US20120123154A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A method for producing a biaryl compound represented by the formula (2) Ar—Ar   (2) wherein Ar represents an aromatic group which can have a substituent, comprising conducting a coupling reaction of a compound represented by the formula (1) Ar—Cl   (1) wherein Ar represents the same meaning as defined above, in the presence of copper metal and a copper salt.

  一种生产由化学式（2）Ar—Ar所代表的联苯化合物的方法，其中Ar代表一个芳香族基团，可以具有取代基，包括在铜金属和铜盐存在下，对由化学式（1）Ar—Cl所代表的化合物进行偶联反应的步骤，其中Ar具有与上述定义相同的含义。
• One-pot three-component synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems using Fischer carbene complexes
  作者：Priyabrata Roy、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.3762/bjoc.6.52

  日期：——

  with Fischer carbene complexes and dienophiles leading to the synthesis of quinoxaline and phenazine ring systems has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazine and furo[3,4-b]quinoxaline as transient intermediates, which were trapped with Diels-Alder dienophiles. This is the first report on furo[3,4-b]pyrazine intermediates.

  已经研究了邻炔基杂芳基羰基衍生物与 Fischer 卡宾配合物和亲二烯体的一锅三组分偶联，导致喹喔啉和吩嗪环系统的合成。这涉及生成呋喃 [3,4-b] 吡嗪和呋喃 [3,4-b] 喹喔啉作为瞬态中间体，它们被 Diels-Alder 亲二烯体捕获。这是关于呋喃[3,4-b] 吡嗪中间体的第一份报告。
• Ward, John S.; Merritt, Leander, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 765 - 768
  作者：Ward, John S.、Merritt, Leander

  DOI：——

  日期：——