4-bromo-2-(bromoacetyl)thiazole | 1338605-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-(bromoacetyl)thiazole
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1338605-44-9
• 化学式: C₅H₃Br₂NOS
• 分子量: 284.959
• InChiKey: MZAUWQFUHUNPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(bromoacetyl)thiazole 在 potassium phosphate 、 C₃₆H₃₂FeP₂⁽²⁺⁾ 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(5-chloropyridin-2-yl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Miyaura borylation/Suzuki–Miyaura coupling (MBSC) sequence of 4-bromo-2,4′-bithiazoles with halides: straightforward access to a heterocylic cluster of d-series of thiopeptide GE2270

  摘要：

  通过钯催化的MBSC序列合成4-杂芳基-和4-烯基-2,4′bithiazoles。

  DOI：

  10.1039/c7ob02866k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-溴噻唑 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到4-bromo-2-(bromoacetyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Miyaura borylation/Suzuki–Miyaura coupling (MBSC) sequence of 4-bromo-2,4′-bithiazoles with halides: straightforward access to a heterocylic cluster of d-series of thiopeptide GE2270

  摘要：

  通过钯催化的MBSC序列合成4-杂芳基-和4-烯基-2,4′bithiazoles。

  DOI：

  10.1039/c7ob02866k

文献信息

• Highly efficient, multigram and enantiopure synthesis of (S)-2-(2,4′-bithiazol-2-yl)pyrrolidine
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.128

  日期：2011.10

  (S)-2-(4-Bromo-2,4'-bithiazole)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine ((S)-1) was obtained as a single enantiomer and in high yield by means of a two-step modified Hantzsch thiazole synthesis reaction when bromoketone 3 and thioamide (S)-4 were used. Further conversion of (S)-1 into trimethyltin derivative (S)-2 broadens the scope for further cross-coupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miyaura borylation/Suzuki–Miyaura coupling (MBSC) sequence of 4-bromo-2,4′-bithiazoles with halides: straightforward access to a heterocylic cluster of <scp>d</scp>-series of thiopeptide GE2270
  作者：Pierrik Lassalas、Christophe Berini、Jean-Baptiste E. Y. Rouchet、Jonathan Hédouin、Francis Marsais、Cédric Schneider、Christine Baudequin、Christophe Hoarau

  DOI：10.1039/c7ob02866k

  日期：——

  Synthesis of 4-heteroaryl- and 4-alkenyl-2,4′bithiazoles via Pd-catalyzed MBSC sequence.

  通过钯催化的MBSC序列合成4-杂芳基-和4-烯基-2,4′bithiazoles。