6-叠氮基己酸 | 79598-53-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-叠氮基己酸
• 中文别名: 6-叠氮基-己酸
• 英文名称: 6-azidohexanoic acid
• 英文别名: 6-azidocaproic acid；azidohexanoic acid；ω-azidohexanoic acid；6-azido-1-hexanoic acid；6-azidhexanoic acid
• CAS: 79598-53-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: JCORXJUUSVCJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.074 g/mL
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基己酸 在 吡啶 、 2-巯基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-叠氮基己酸
  参考文献：
  名称：

  CLICKABLE POLYOXETANE CARRIER FOR DRUG DELIVERY

  摘要：

  提供一种聚合物，包括具有以下公式的亚单位：(I)，其中A、B、C、D、a、b、c、d和p在此定义。提供了组成物、制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20150258204A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴己酸 、 叠氮化钠 在 6-叠氮基己酸 、 氮气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 DMF anhydride 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 6-azidohexanoic acid in the form of a slightly yellow oil (0.872 g, 5.5 mmol, 70% yield)的产率得到6-叠氮基己酸
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC-INORGANIC HYBRID SOLID HAVING A MODIFIED OUTER SURFACE

  摘要：

  本发明涉及具有改性外表面的金属有机杂化固体。这些固体可以用于存储和传递感兴趣的分子，例如药物活性成分、化妆品中感兴趣的化合物和标记物，例如对比剂。这些固体在活性药物负载能力、生物相容性、稳定性和控制封装的活性成分的释放方面表现良好。

  公开号：

  US20150150981A1

文献信息

• Polypeptide-Based Molecular Platform and Its Docetaxel/Sulfo-Cy5-Containing Conjugate for Targeted Delivery to Prostate Specific Membrane Antigen
  作者：Stanislav A. Petrov、Aleksei E. Machulkin、Anastasia A. Uspenskaya、Nikolay Y. Zyk、Ekaterina A. Nimenko、Anastasia S. Garanina、Rostislav A. Petrov、Vladimir I. Polshakov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules25245784

  日期：——

  therapeutic and diagnostic agents. The optimal method for this molecular platform synthesis includes (a) solid-phase assembly of the polypeptide linker, (b) coupling of this linker with the vector fragment, (c) attachment of 3-aminopropylazide, and (d) amide and carboxylic groups deprotection. A bimodal theranostic conjugate of the proposed platform with a cytostatic drug (docetaxel) and a fluorescent label

  开发了一种立体选择性合成分子平台的策略，用于将双峰治疗或治疗诊断剂靶向递送至前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 受体。提议的平台包含基于尿素的、靶向 PSMA 的 Glu-Urea-Lys (EuK) 片段作为载体部分和具有末端酰胺和叠氮化物基团的三肽接头，用于随后添加两种不同的治疗和诊断剂。该分子平台合成的最佳方法包括 (a) 多肽接头的固相组装，(b) 该接头与载体片段的偶联，(c) 3-氨基丙基叠氮化物的连接，以及 (d) 酰胺和羧基去保护。
• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。
• Chemoenzymatic one-pot reaction of noncompatible catalysts: combining enzymatic ester hydrolysis with Cu(<scp>i</scp>)/bipyridine catalyzed oxidation in aqueous medium
  作者：Henning Sand、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

  chemoenzymatic one-pot reactions in aqueous media remain challenging and are limited today to metal-catalysts that display high activity in aqueous media. Here, we report the first combination of two incompatible catalytic systems, a lipase based ester hydrolysis with a water-sensitive Cu/bipyridine catalyzed oxidation reaction, in a one-pot reaction in aqueous medium (PBS buffer). Key to the solution

  在过去的几年中，一锅反应中化学催化剂和生物催化剂的结合引起了人们的极大兴趣。然而，由于每种催化剂需要非常不同的反应条件，因此在水性介质中的化学酶一锅法反应仍然具有挑战性，并且今天仅限于在水性介质中表现出高活性的金属催化剂。在这里，我们报告了在水介质（PBS缓冲液）的一锅反应中，两种不相容的催化系统的第一个组合，即基于脂肪酶的酯水解与水敏性Cu /联吡啶催化的氧化反应。解决方案的关键是将铜/联吡啶催化剂分隔在核壳状纳米颗粒中。我们显示了铜/联吡啶官能化的纳米粒子的合成和表征，以及在水性介质中烯丙基和苄基醇的氧化中的应用。此外，该工作证明了第一步反应过程的实施，该过程具有优化的反应条件，其中包括在第一步中使用脂肪酶（CAL-B）水解各种乙酸酯底物，然后在好氧条件下将所得醇氧化为相应的醛在水性介质中的条件。
• Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Triazolyl-Pterostilbene Derivatives
  作者：Kai-Wei Tang、Shih-Chun Yang、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.3390/ijms20184564

  日期：——

  scaffold for the hybrid 1,2,3-triazole moiety to develop a novel anti-MRSA infection agent. In this study, we demonstrated the design and synthesis of a series of triazolylpterostilbene derivatives. Among these compounds, compound 4d exhibited the most potent anti-MRSA activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 1.2-2.4 μg/mL and a minimum bactericidal concentration (MBC) value of 19.5-39

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我
• Discovery of triazolyl thalidomide derivatives as anti-fibrosis agents
  作者：Kai-Wei Tang、Wen-Li Hsu、Cheng-Ru Chen、Ming-Hsien Tsai、Chia-Jung Yen、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.1039/d0nj03139a

  日期：——

  fibrogenesis. Our aim in this study was to discover novel compounds to inhibit fibrogenesis. A number of triazolyl thalidomide derivatives were synthesized and evaluated for their anti-fibrosis activities. Compounds 7b–e, 8c–d, 10a–b and 10e inhibited intracellular Ca2+ activation and showed no cytotoxicity. Among them, 6-4-[(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}hexanoic

  过度积累细胞外基质（ECM）的纤维化通常会导致进行性器官功能障碍，并导致许多炎症和代谢性疾病，包括全身性硬化症，肺纤维化，晚期肝病和晚期肾脏病。储库操作的钙进入（SOCE）通路和相关的信号通路均被发现是纤维发生的重要途径。我们在这项研究中的目的是发现抑制纤维发生的新化合物。合成了许多三唑基沙利度胺衍生物并评估了它们的抗纤维化活性。化合物7b–e，8c–d，10a–b和10e抑制细胞内Ca 2+活化并显示无细胞毒性。其中6- 4-[（3-（1,3-二氧异吲哚-2-基）-2-，6-二氧哌啶-1-基）甲基] -1 H -1,2,3-三唑-1-选择具有最强抑制作用的基}己酸（10e）进行进一步检查。结果表明，化合物10e（一种SOCE抑制剂）通过靶向Orai1和TGF-β1/ SMAD2 / 3信号通路，逆转了TGF-β1诱导的成纤维细胞的迁移能力，由于细胞骨架重塑而使成纤维细胞分化为成纤维细胞