(3aR,4R,6aR)-N-benzyl-tetrahydro-N-hydroxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine | 444911-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-N-benzyl-tetrahydro-N-hydroxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine
• 英文别名: 1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-erythrose；N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-benzylhydroxylamine
• CAS: 444911-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JNORYJPKGBCVEN-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-N-benzyl-tetrahydro-N-hydroxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 N-苄基羟胺 反应 0.75h， 以81%的产率得到(3aR,4R,6aR)-N-benzyl-tetrahydro-N-hydroxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8

文献信息

• Preparation ofN-Glycosylhydroxylamines and Their Oxidation to Nitrones for the Enantioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Massimo Corsi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300353

  日期：2003.11

  Subsequent oxidation occurred at the alkyl group, selectively affording the corresponding C-phenyl- and C-unsubstituted N-glycosylnitrones. C-phenyl-N-glycosylnitrones 10 and 13 underwent highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl maleate, with the sugar moiety acting as a chiral auxiliary. Final removal of the glycosyl moiety afforded enantiopure enantiomeric isoxazolidines 17 and

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• On the Oxidation of Hydroxylamines with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Camilla Matassini、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona

  DOI：10.1055/s-0036-1588457

  日期：2017.7

  confirmed as a powerful tool for the oxidation of hydroxylamines. The synthetic route is demonstrated as efficient and user friendly, and is exploited on various carbohydrate-derived N,N-disubstituted hydroxylamines (cyclic, acyclic, and functionalized ones), affording the corresponding nitrones in good yields and regioselectivity. N-Monosubstituted hydroxylamines revealed an interesting divergent behavior

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。
• Formal Mixed Double Addition to <i>N</i>-Glycosylnitrones through Addition-Oxidation-Addition to <i>N</i>-Glycosylhydroxylamines
  作者：Andrea Goti、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000934

  日期：2008.1

  C1 and C1′ of N-glycosylnitrones has been developed. Addition of Grignard reagents to N-erythrosyl- N-benzylhydroxylamine 1 affords hydroxylamines 6 almost quantitatively with high diastereoselectivity. These compounds undergo regioselective oxidation to the corresponding C-phenyl nitrones 7, which in turn add a second Grignard reagent to give hydroxylamines 5. Synthetic usefulness of mixed bisadduct

  已经开发了在 N-糖基硝酮的 C1 和 C1' 处正式混合添加两种不同 C-亲核试剂的协议。将格氏试剂添加到 N-赤藓基-N-苄基羟胺 1 中，几乎定量地提供了具有高非对映选择性的羟胺 6。这些化合物经过区域选择性氧化生成相应的 C-苯基硝酮 7，然后加入第二种格氏试剂得到羟胺 5。 混合双加合物 5D 的合成有用性已通过其烯炔闭环复分解反应得到密集官能化的不饱和哌啶证明8. 衍生品
• Practical synthesis of N-alkyl-N-glycosylhydroxylamines, multitalented precursors of enantiomerically pure nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Marco Marradi、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00372-6

  日期：2002.4

  A practical synthesis of N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines 3 (R = CH2Ph) is reported. The ability of these compounds to act as versatile synthetic intermediates is demonstrated by their oxidation followed by cycloaddition to N-glcosyl isoxazolidines and by the novel direct cycloaddition as masked acyclic. highly functionalized chiral nitrones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manganese dioxide oxidation of hydroxylamines to nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01222-9

  日期：2001.9

  Several structurally differentiated N,N-dialkylhydroxylamines were oxidised to the corresponding nitrones using MnO2. Manganese dioxide revealed an efficient and mild reagent for oxidation of hydroxylamines, showing a level of regioselectivity comparable to HgO. Its non-toxicity makes MnO2 the reagent of choice for replacing HgO in this oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.