(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide | 444911-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 444911-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QRKRYKTZTAUPCO-USGHFZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(4R,5S)-5-[(2S,7S)-1-(acetyloxy)-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂双重添加到N-糖基硝酮：构建对映纯氮杂杂环的新工具。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。

  DOI：

  10.1021/ol047691e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-N-(phenylmethylene)furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成异恶唑烷的 N-糖基羟胺的制备及其氧化为硝酮

  摘要：

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300353

文献信息

• Formal Mixed Double Addition to <i>N</i>-Glycosylnitrones through Addition-Oxidation-Addition to <i>N</i>-Glycosylhydroxylamines
  作者：Andrea Goti、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000934

  日期：2008.1

  C1 and C1′ of N-glycosylnitrones has been developed. Addition of Grignard reagents to N-erythrosyl- N-benzylhydroxylamine 1 affords hydroxylamines 6 almost quantitatively with high diastereoselectivity. These compounds undergo regioselective oxidation to the corresponding C-phenyl nitrones 7, which in turn add a second Grignard reagent to give hydroxylamines 5. Synthetic usefulness of mixed bisadduct

  已经开发了在 N-糖基硝酮的 C1 和 C1' 处正式混合添加两种不同 C-亲核试剂的协议。将格氏试剂添加到 N-赤藓基-N-苄基羟胺 1 中，几乎定量地提供了具有高非对映选择性的羟胺 6。这些化合物经过区域选择性氧化生成相应的 C-苯基硝酮 7，然后加入第二种格氏试剂得到羟胺 5。 混合双加合物 5D 的合成有用性已通过其烯炔闭环复分解反应得到密集官能化的不饱和哌啶证明8. 衍生品
• Practical synthesis of N-alkyl-N-glycosylhydroxylamines, multitalented precursors of enantiomerically pure nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Marco Marradi、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00372-6

  日期：2002.4

  A practical synthesis of N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines 3 (R = CH2Ph) is reported. The ability of these compounds to act as versatile synthetic intermediates is demonstrated by their oxidation followed by cycloaddition to N-glcosyl isoxazolidines and by the novel direct cycloaddition as masked acyclic. highly functionalized chiral nitrones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manganese dioxide oxidation of hydroxylamines to nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01222-9

  日期：2001.9

  Several structurally differentiated N,N-dialkylhydroxylamines were oxidised to the corresponding nitrones using MnO2. Manganese dioxide revealed an efficient and mild reagent for oxidation of hydroxylamines, showing a level of regioselectivity comparable to HgO. Its non-toxicity makes MnO2 the reagent of choice for replacing HgO in this oxidation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation ofN-Glycosylhydroxylamines and Their Oxidation to Nitrones for the Enantioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Massimo Corsi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300353

  日期：2003.11

  Subsequent oxidation occurred at the alkyl group, selectively affording the corresponding C-phenyl- and C-unsubstituted N-glycosylnitrones. C-phenyl-N-glycosylnitrones 10 and 13 underwent highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl maleate, with the sugar moiety acting as a chiral auxiliary. Final removal of the glycosyl moiety afforded enantiopure enantiomeric isoxazolidines 17 and

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Double Addition of Grignard Reagents to <i>N</i>-Glycosyl Nitrones:  A New Tool for the Construction of Enantiopure Azaheterocycles
  作者：Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol047691e

  日期：2005.1.1

  C-Phenyl-N-erythrosylnitrone 3 behaves as a C1,C1' bis-electrophile, undergoing a double addition of Grignard reagents in a domino fashion to afford acyclic hydroxylamines 4. The reaction proceeds at 0 degrees C with variable degrees of diastereoselectivity, from moderate to good, mainly depending on the organomagnesium reagent used. The usefulness of compounds 4 has been exemplified with the synthesis of

  [反应：请参见文本] C-苯基-N-赤藓糖基硝基3表现为C1，C1'双亲电子体，以多米诺方式两次加入格氏试剂以得到无环羟胺4。该反应在0摄氏度下进行不同程度的非对映选择性，从中等到良好，主要取决于所使用的有机镁试剂。通过闭环易位关键步骤合成吡咯并ze庚因12已举例说明了化合物4的有用性。