7-甲氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 40053-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 7-甲氧基-4-甲基-喹啉-2-醇
• 英文名称: 7-methoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 40053-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00711756
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MXLWDNBRJGOMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207℃
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 溶剂黄146 、 氢溴酸 作用下， 以96%的产率得到2,7-二羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  伞形酮氧基甲基膦酸酯化合物-具有神经保护特性的弱结合锌离子载体

  摘要：

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物

  DOI：

  10.1039/d1dt02298a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基乙酰乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以39%的产率得到7-甲氧基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  伞形酮氧基甲基膦酸酯化合物-具有神经保护特性的弱结合锌离子载体

  摘要：

  伞形酮是香豆素化合物家族的一员，该化合物以多种药理活性而闻名，包括与阿尔茨海默病、AD 相关的靶点。与某些形式的淀粉样蛋白 Aβ 相关的毒性以及 Zn 2+ （和其他生物金属）稳态失调的作用在 AD 中引起了极大的兴趣，并使金属离子载体在所谓的多靶点药物配体 MTDL 中具有理想的能力。一系列新的伞形酮氧基甲基膦酸二乙酯化合物（伞形酮氧基甲基膦酸酯），在 7 位带有膦酸酯（化合物1 , 3–6 ）， 1的水解产物2 , 2a和2b以及1的类似物7和8与 7-O报道了 7-S 和 1-O 至 1-NH 取代。确定了化合物1、2和2a的单晶X射线结构。在神经保护特性方面， 1μM浓度的化合物1、2、3、4、5和6抑制Aβ1-42（Aβ42）在有毒淀粉样衍生扩散配体（ ADDL ）和原纤维（原纤维）形式中的毒性。针对大鼠海马细胞。化合物7显示出细胞毒性，而8未能抑制 Aβ42 毒性。 关于化合物

  DOI：

  10.1039/d1dt02298a

文献信息

• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• Nucleic acid binding dyes and uses therefor
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US09206474B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及它们的使用方法。这些化合物可以用于在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明一起。
• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。