FMOC-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 | 117666-97-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸；Fmoc-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸；Fmoc-D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
• 英文名称: N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-4-benzoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: Fmoc-4-benzoyl-D-phenylalanine；Fmoc-D-Bpa-OH；(2R)-3-(4-benzoylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 117666-97-4
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₅
• 分子量: 491.543
• InChiKey: SYOBJKCXNRQOGA-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-D-Bpa-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-4-benzoyl-D-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-4-benzoyl-D-phenylalanine
别名
: C31H25NO5
分子式
: 491.53 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-propargylglycine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌嗪 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以48 mg的产率得到D-Pra-D-BPA
  参考文献：
  名称：

  脂质II相互作用蛋白的体内探针

  摘要：

  β-内酰胺代表了迄今为止发现的最重要的抗生素类别之一。这些药物可通过灭活青霉素结合蛋白（PBPs）来阻止脂质II加工和细胞壁生物合成。PBP在生长和分裂过程中以酶促方式将脂质II载体分子的细胞壁结构单元加载到正在生长的细胞壁支架上。脂质II是细胞壁生物合成的瓶颈，是临床上一些最有效的抗生素的目标。尽管这种生物合成途径具有巨大的治疗价值，但在活细胞中尚未建立PBP-Lipid II的关联。为了确定这个关键作用，我们设计了一个不自然的d-脂类II分子代谢结合的氨基酸二肽。通过劫持肽聚糖生物合成机制，将光亲和探针与点击伴侣结合安装在脂质II中，从而首次证明了体内PBP与脂质II的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201603441

文献信息

• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• In Vivo Probe of Lipid II-Interacting Proteins
  作者：Sourav Sarkar、Elizabeth A. Libby、Sean E. Pidgeon、Jonathan Dworkin、Marcos M. Pires

  DOI：10.1002/anie.201603441

  日期：2016.7.11

  β‐Lactams represent one of the most important classes of antibiotics discovered to date. These agents block Lipid II processing and cell wall biosynthesis through inactivation of penicillin‐binding proteins (PBPs). PBPs enzymatically load cell wall building blocks from Lipid II carrier molecules onto the growing cell wall scaffold during growth and division. Lipid II, a bottleneck in cell wall biosynthesis

  β-内酰胺代表了迄今为止发现的最重要的抗生素类别之一。这些药物可通过灭活青霉素结合蛋白（PBPs）来阻止脂质II加工和细胞壁生物合成。PBP在生长和分裂过程中以酶促方式将脂质II载体分子的细胞壁结构单元加载到正在生长的细胞壁支架上。脂质II是细胞壁生物合成的瓶颈，是临床上一些最有效的抗生素的目标。尽管这种生物合成途径具有巨大的治疗价值，但在活细胞中尚未建立PBP-Lipid II的关联。为了确定这个关键作用，我们设计了一个不自然的d-脂类II分子代谢结合的氨基酸二肽。通过劫持肽聚糖生物合成机制，将光亲和探针与点击伴侣结合安装在脂质II中，从而首次证明了体内PBP与脂质II的相互作用。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• Optimization of Activity-Based Probes for Proteomic Profiling of Histone Deacetylase Complexes
  作者：Cleo M. Salisbury、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja074138u

  日期：2008.2.1

  Histone deacetylases (HDACs) are key enzymatic regulators of the epigenome and serve as promising targets for anticancer therapeutics. Recently, we developed a photoreactive "clickable" probe, SAHA-BPyne, to report on HDAC activity and complex formation in native biological systems. Here, we investigate the selectivity, sensitivity, and inhibitory properties of SAHA-BPyne and related potential activity-based probes for HDACs. While we identified several probes that are potent HDAC inhibitors and label HDAC complex components in native proteomic preparations, SAHA-BPyne was markedly superior for profiling HDAC activities in live cells. Interestingly, the enhanced performance of SAHA-BPyne as an in situ activity-based probe could not be solely ascribed to potency in HDAC binding, implying that other features of the molecule were key to efficient active site-directed labeling in living systems. Finally, we demonstrate the value of in situ profiling of HDACs by comparing the activity and expression of HDAC1 in cancer cells treated with the cytotoxic agent parthenolide. These results underscore the utility of activity-based protein profiling for studying HDAC function and may provide insight for the future development of click chemistry-based photoreactive probes for the in situ anaylsis of additional enzyme activities.
• Selective photolabeling of Lck kinase in complex proteome
  作者：Sagit Hindi、Haiteng Deng、Laurence James、Akira Kawamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.023

  日期：2006.11

  A molecular probe that selectively tags Lck, a Src-family kinase, was developed. This probe was one of many compounds originally designed to target the active site of tyrosine kinases in general. To our surprise, however, the probe almost exclusively labeled Lck even in a lysate of Jurkat cells. This finding led us to further characterize this probe-Lck complex by a series of photolabeling and mass spectrometric analyses. The probe-binding site on Lck was located within the well-conserved region of Src-family kinases, as we originally expected. However, the unexpected selectivity of this probe toward Lck suggests that subtle factors, which are difficult to predict based on static crystal structures, play important roles in probe recognition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.