1-isopropylcyclopent-3-en-1-ol | 1615707-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropylcyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Propan-2-ylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 1615707-25-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GUCLHHRFTXRUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylcyclopent-3-en-1-ol 、 联硼酸频那醇酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-isopropyl-3,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-isopropyl-1,6-heptadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-isopropylcyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p

文献信息

• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。