2-(n-butoxy)-4-methylenetetrahydrofuran | 110914-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(n-butoxy)-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2-butoxy-4-exomethylenetetrahydrofuran；2-butoxy-4-methylenetetrahydrofuran；2-Butoxy-4-methylideneoxolane；2-butoxy-4-methylideneoxolane
• CAS: 110914-97-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UVFLEIQLHOBQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 烯丙醇 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(n-butoxy)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化从烯丙醇和乙烯基醚合成 2-烷氧基四氢呋喃：立体特异性和催化

  摘要：

  (E)-或(Z)-肉桂醇和乙基乙烯基醚与由 Pd(OAc) 2 、Cu(OAc) 2 和邻苯二酚 (1:1:2) 组成的催化剂在 O 2 下反应得到良好的(Z)-或(E)-4-亚苄基-2-乙氧基四氢呋喃分别的产率。类似地，2-丁氧基-4-外亚甲基四氢呋喃由烯丙醇和丁基乙烯基醚得到。然而，在烯丙醇的情况下，如果使用相对大量的 Pd(OAc) 2 ，例如 0.25 mmol 至 0.05 mmol，即使在较低的钯/底物比率下，催化也不能很好地进行形成钯黑，例如 1 mol% 的催化剂浓度。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951513

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformation of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers into 2-Alkoxytetrahydrofurans:  Catechol as an Activator of Catalyst
  作者：Kimi Minami、Yasufumi Kawamura、Koichi Koga、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol052377l

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A highly effective synthesis of 2-alkoxytetrahydrofurans from allylic alcohols and vinyl ethers was achieved by using catalytic amounts of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2, and catechol (1:1:2) under O2. The use of catechol as an activator of Pd(II)-Cu(II) catalyst has been unprecedented. The 2-alkoxytetrahydrofurans are formed via oxypalladation of allylic alcohols toward vinyl ethers

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。
• One-pot synthesis of tetrahydrofuran derivatives from allylic alcohols and vinyl ethers by means of palladium(II) acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80996-5

  日期：1987.1

  Treatment of a mixture of allylic alcohol and vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 provides 2-alkoxy-4-alkenyltetrahydrofuran in good yield.

  在Pd（OAc）2存在下处理烯丙醇和乙烯基醚的混合物，以良好的产率提供了2-烷氧基-4-烯基四氢呋喃。
• Cobalt-catalyzed carbon-carbon bond formation via radicals
  作者：Bernd Giese、Peter Erdmann、Thomas Göbel、Ronald Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61308-4

  日期：1992.8

  Catalytic amounts of cobalt complexes 2 and 3 are capable of generating alkyl radicals from the corresponding bromides under mild readion conditions, allowing the selective preparation of either saturated or unsaturated radical cyclization products.

  催化量的钴配合物2和3能够在温和的读取条件下从相应的溴化物生成烷基，从而可以选择性地制备饱和或不饱和的自由基环化产物。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkoxytetrahydrofurans from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers: Stereospecificity and Catalysis
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasufumi Kawamura、Takuro Imai

  DOI：10.1055/s-2006-951513

  日期：2006.11

  The reaction of (E)- or (Z)-cinnamyl alcohol and ethyl vinyl ether with a catalyst consisting of Pd(OAc) 2 , Cu(OAc) 2 , and catechol (1:1:2) under O 2 gives a good yield of(Z)- or (E)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran, respectively. Similarly, 2-butoxy-4-exomethylenetetrahydrofuran was obtained from allyl alcohol and butyl vinyl ether. In the case of allyl alcohol, however, the catalysis does

  (E)-或(Z)-肉桂醇和乙基乙烯基醚与由 Pd(OAc) 2 、Cu(OAc) 2 和邻苯二酚 (1:1:2) 组成的催化剂在 O 2 下反应得到良好的(Z)-或(E)-4-亚苄基-2-乙氧基四氢呋喃分别的产率。类似地，2-丁氧基-4-外亚甲基四氢呋喃由烯丙醇和丁基乙烯基醚得到。然而，在烯丙醇的情况下，如果使用相对大量的 Pd(OAc) 2 ，例如 0.25 mmol 至 0.05 mmol，即使在较低的钯/底物比率下，催化也不能很好地进行形成钯黑，例如 1 mol% 的催化剂浓度。